有機概念図

有機概念図
●甲田善生・佐藤四郎・本間善夫，「新版有機概念図基礎と応用」，三共出版(2008)
※定価4200円（本体価格4000円） [2008/11/30発刊]

出版社の書籍情報
※ネット書店情報例：Amazon｜セブンアンドワイ｜bk1｜丸善・ジュンク堂書店

JmolトピックNo.1091で新刊「病み、肥え、貧す有害化学物質があなたの体と未来をむしばむ」（光文社，2021）に登場する多くの化合物を有機概念図と関連させて参照できるようにしました。多様なタンパク質とリガンドの「鍵と鍵穴」の関係を手に持って見ることのできる川上モデル「鍵と鍵穴」鍵穴模型を作成しました。リガンド周辺アミノ酸は有機概念図I/O値順着色にしてあります。日本コンピュータ化学会＠オンライン版サイエンスアゴラ2020（2020/11/15-22）公開動画で模型と有機概念図簡易計算アプリを紹介します。
パソコンやiPad・iPhoneで使える有機概念図簡易計算アプリを相馬稔さん（プロジェクトCANI，新潟高度情報専門学校）に開発していただいて公開しました。
2016年3月25日付け日本経済新聞に有機概念図言及記事『熊薬ミュージアム　書物や器具に見る薬学の歴史』が掲載されました。“最も注目される展示物は同大の藤田穆（あつし）教授が開発した「有機概念図」”と紹介されています。
日本化学会機関誌「化学と工業」2012年2月号 [目次PDF]の特集「美しい形の分子」に，本サイトJmolコンテンツで作成の画像を紹介した『タンパク質分子の美しさを広く知ってもらうために』が掲載されました！ → 本文PDF（日本化学会のご厚意により転載）
※本文文献番号と図の参照ページ：[1]，[2]，[3]，[4-5]（本ページ），[6]，[7]・図4，[8]・図5 ｜図1，図2，図3
図1（上；GFP）～図3で有機概念図着色表示を例示熊薬ミュージアム-熊本大学薬学部宮本記念館に展示されている藤田穆先生の有機概念図図版についてのWeb資料有機概念図パネルに，新版および本ページ等最新情報を追記していただきました。

→ Excel用有機概念図計算シート｜有機概念図簡易計算機｜ PDBsumのLigand-SITE情報と有機性・無機性 ∥ 正誤表 ∥ 写真集 ←
※サイエンスアゴラ2008（2008/11/22-24，国際研究交流大学村）の「分子の世界をアートとエコロジーから見る」で有機概念図を紹介しました!!

有機概念図簡易計算機（入門用教材）

有機概念図計算用Excelブック最新版 [2017/08/31公開；データ数30まで連続入力が可能にしたものの図に分画線と生理作用圏の境界線（2本）を追加しました]
※ダウンロードしたExcelブックが開けない場合はこちらをご参照ください（2022/10/16記載）。
※ボタン機能を有効にするには起動時にマクロを有効にする必要があります。
※データ入力後，［データ作成］ボタン（または CTRL+SHIFT+P）でプロットされ，次のデータを連続して30まで入力できます。
※［データクリア］ボタン（または CTRL+SHIFT+C）は新規データ作成用の全データクリアです。
※データ入力方法はこちらをご覧ください。

最新版による作成データ作例：丸数字表示版（左）とカラーマーク表示版（右；データ番号付記も可）
※本最新バージョン作成に当たっては，県立新潟女子短期大学実習助手（情報処理）の相馬稔さんに全面的なご協力をいただきました。
→ 相馬さんのブログに新版解説の連載を開始してもらいました！（Excel教室も掲載）

有機概念図計算Excelシートの使用方法を説明するFlashムービー（相馬さん作）を公開しました!!
※ムービーを見た後はこちらの詳細をご覧ください。

◎旧版 → 標準版｜ Si・Fの新案追加版（データ消去用マクロ含む；Si・Fの新案の詳細）｜タンパク質計算シート追加版（2003/10/18公開）
参考：有機概念図の参考画像集｜ Googleによる“有機概念図”イメージ検索結果

「有機概念図」目次

1.　有機概念図の基礎	1
1.1　有機概念図成立の基礎	3
有機概念図の基本条項	3
1.2　有機化合物の法則性の由来とグラフ化の基礎	5
1.3　有機化合物の性状のグラフ化	12
1.3.1　有機性の数値	13
1.3.2　無機性の数値	14
1.3.3　環状化合物の無機性の数値	18
1.3.4　表にない無機性基の数値の求め方	20
1.4　有機概念図	20
1.4.1　有機化合物のグラフ	20
1.4.2　グラフ化の例	22
1.4.3　概念図上の分布状況	25
1.5　有機化合物間の近縁関係と概念図	27
1.5.1　化学構造の近縁関係	27
1.5.2　有機、無機両性の比率近似の関係	28
1.5.3　両近縁関係の累加生	32
1.6　有機化合物の性状と概念図	34

2.　基礎的な応用
2.1　概念図による有機化合物の予測	37
2.1.1　性状既知で構造未知の場合	38
2.1.2　構造既知で性状未知の場合	41
2.2　有機溶剤の系統化と概念図	42
2.2.1　概念図上の位置と溶解性	43
2.2.2　各溶剤の溶解性分野	44
2.2.3　溶剤の軽重	48
2.2.4　溶剤が溶質に及ぼす影響	50
2.2.5　分離用溶剤の選択	50
2.2.6　再結晶（精製用）溶剤の選択	52
2.3　混合溶剤の溶解性	54
2.3.1　混合溶剤の座標の求め方	55
2.3.2　最良混合比	57
2.3.3　精製用混合溶剤の使い方	61
2.4　新溶剤の案出	62
2.5　溶剤性別による物質の大区分	66
2.6　混合有機化合物の系統分離体系	68
2.6.1　半化学的分離法の例	70
2.6.2　精細分離法の例	71
2.7　クロマトグラフィーへの応用	73
2.7.1　ろ紙クロマトグラフィー	73
2.7.2　薄層クロマトグラフィー	77
2.7.3　ガスクロマトグラフィー	79
2.7.4　各種クロマトグラフィーの適用範囲の外観	83

3　一般的な応用
3.1　化学防災	87
3.1.1　危険物水溶液の引火点	88
3.1.2　引火点による危険物の分類	89
3.1.3　燃焼危険性による分類	91
3.1.4　化学データの訂正	92
3.2　界面化学	95
3.2.1　界面活性剤のHLB	95
3.2.2　化粧品への応用	98
3.2.3　防腐剤の性状と効力	103
3.2.4　合成潤滑油	107
3.2.5　その他	108
3.3　環境化学	108
3.3.1　難分解・濃縮生化合物	109
3.3.2　ヒトの癌原化合物	115
3.3.3　有機水銀化合物	118
3.3.4　水道水の異臭物質	121
3.3.5　排水処理の化学技術	124
3.3.6　有害化合物の分布範囲	126
3.3.7　環境ホルモンが化学と化学工業の将来に及ぼす影響 ─有機概念図から─	127
3.4　食品化学	131
3.4.1　三大栄養素	132
3.4.2　ビタミン	133
3.4.3　食品添加物	135
3.5　染料および染色	136
3.5.1　合成繊維用染料	138
3.5.2　有機概念図による染色理論	142
3.5.3　ポリアクリロニトリルの染色	146
3.5.4　ポリプロピレン繊維の染色	151
3.5.5　染色のその他の諸問題	157
3.5.6　染料の昇華性	163
3.5.7　その他	164
3.6　農　　業	164
3.6.1　農薬と界面活性剤	164
3.6.2　農薬の概念上の分布と意義	166
3.6.3　現在の農薬の分布	170
3.6.4　魚への毒性	171
3.6.5　農薬による皮膚炎の原因物質	171
3.7　医薬品	175
3.7.1　化合物の麻酔性と殺菌力	176
3.7.2　サルファ剤	177
3.7.3　3つの生理作用圏	179
3.7.4　抗結核薬	180
3.7.5　制癌剤	182
3.7.6　医薬品の薬理作用別分布図	187
3.7.7　ビタミンとホルモンの関係	199
3.7.8　医薬品の製剤化への応用	201
3.8　その他の応用	203

4　パソコンによる有機概念図作成
4.1　パソコンによる有機概念図のあゆみ	209
4.2　「パソコン有機概念図」から「Excel用有機概念図計算シート」へ	211
4.3　「Excel用有機概念図計算シート」の利用例（環境ホルモンを例に）	212

5　有機概念図の発展経過
5.1　創案のいきさつなど	227
5.2　名称の変遷	228
5.3　図内容の発展	230
5.4　無機性・有機性値の拡充	233
5.5　他の拡充提案と今回の改良	239
5.6　第3の軸について	241
5.7　有機概念図の発展世代	242

6　有機概念図の原理について
6.1　トルートンの規則との関係	245
6.2　対応状態の原理と関係	246
6.3　加成性の認められる諸量	250
6.4　有機概念図と溶解パラメータ	252
6.5　有機概念図の問題点	252
6.5.1　液体限界線について	253
6.5.2　匂限界線について	253
6.5.3　結晶圏について	253
6.5.4　生体濃縮性に関連して	254
6.6　他の領域で用いられる概念図	254
6.6.1　無機元素のイオンポテンシャル	254
6.6.2　その他の化学関係概念図	256
6.6.3　機械・電気部門の概念図	257
6.6.4　登山・探検のための概念図	258
6.7　概念図の未来予測	259
6.7.1　概念図ばやりの世の中	260
6.7.2　藤田の警告	261
6.8　概念とは	262

付　録
1　石炭・石油の起原	273
2　九州産業技術連盟講演	279
3　有機概念図を解説した書籍・雑誌一覧	283
4　藤田穆先生業績目録	285
5　藤田穆先生略歴	290
索　引	291

書き込み用有機概念図および無機性基表	前見返し
書き込み用周期表および原子量表	後見返し

4章の引用文献および関連Webページから（番号等は書籍と一部異なります）

田中善正，三川潮編：「応用化学薬学マイコン　パーソナルコンピュータによる有機概念図」，pp.163-179，南江堂(1985)．

本間善夫，市川裕子，吉川久美子：化学とソフトウェア，12，224～232(1990)．

本間善夫：Excel用有機概念図計算シート，http://www.ecosci.jp/sheet/orgs_help.html．

有機概念図作成システム（Cosmetic-Info.jp）：http://www.cosmetic-info.jp/ocd/index.php．

本間善夫：J. Chemical Software，2，17～24(1994)．

PDBsum home page：http://www.ebi.ac.uk/pdbsum/．

斎藤秀夫：秀丸エディタ，http://hide.maruo.co.jp/software/hidemaru.html．

本間善夫：秀丸マクロ集，http://www.ecosci.jp/pdb/hm/macro_g1.html．

本間善夫：http://www.ecosci.jp/pdb/pdbsum_site.html．

本間善夫：『有機性・無機性値とともに見るLIGPLOT公開データを利用した分子モデル集』，日本コンピュータ化学会2008年秋季年会．

Theo Colborn, John Peterson Myers，Dianne Dumanoski：“Our Stolen Future”；長尾力訳，「奪われし未来　増補改訂版」，翔泳社(2001)．

環境省：http://www.env.go.jp/chemi/end/endindex.html．

環境省：http://www.env.go.jp/chemi/end/extend2005/index.html．

化学物質の環境リスクに関する国際シンポジウム：http://www.congre.co.jp/ed07/．

REACH関連情報（環境省）：http://www.env.go.jp/chemi/reach/reach.html．

化学物質国際対応ネットワーク：http://www.chemical-net.info/．

例えば，PRTRインフォメーション広場（環境省）：http://www.env.go.jp/chemi/prtr/risk0.html．

茅幸二ほか：「岩波講座・現代化学への入門18　化学と社会」，岩波書店(2001)．　※第7章が『内分泌攪乱化学物質』．

雑誌特集『「環境遺伝子」研究の最前線　─環境汚染と健康、人類の未来は大丈夫？─』：Biophilia，2008年3月号，丸善．

雑誌特集『「環境遺伝子」研究の最前線　─化学物質の環境リスク研究への取り組み─』：Biophilia，2008年6月号，丸善．

環境ホルモン学会ニュースレター：http://wwwsoc.nii.ac.jp/jsedr/newsletter/news1.htm．

経済産業省：平成13年度第2回内分泌かく乱作用検討小委員会資料（2001年11月），http://www.meti.go.jp/report/downloadfiles/g11126qj.pdf．

同上：平成14年度第2回小委員会資料（2002年6月），http://www.meti.go.jp/report/downloadfiles/g20610b03j.pdf．

RCSB Protein Data Bank：http://www.rcsb.org/pdb/．

本間善夫：http://www.ecosci.jp/pdb/pdb_site.html．

本間善夫，金子祐子，津野あゆみ：日本環境化学会第12回討論会講演要旨集，128～129(2003)．

例えば，吉村忠与志，西宮辰明，本間善夫，村林眞行：「グリーン・ケミストリー」，103～111，三共出版(2001)．

田辺和俊・松本高利：J. Computer Chemistry，1，23～28(2002)．

例えば，Saito, S. et al.：Chemosphere, 23, 789(1991)；24, 81(1992)；24, 89(1992)．

本間善夫：http://www.ecosci.jp/env/eh_jmol.html

本間善夫：日本分析化学新潟地区部会研究発表会講演要旨集，12～13(1999)．

SRC's Environmental Science website：Interactive LOGKOW Demo，http://srcinc.com/what-we-do/databaseforms.aspx?id=385．

本間善夫：http://www.ecosci.jp/chem9/pfos_j.html．

本間善夫：http://www.ecosci.jp/ocd/．

有機概念図の補助線の意味

揮発限界線…この圏内の化合物は低温（室温前後）で揮発する性質を有している可能性がある．
※例えば，シックハウスの原因物質は揮発性であり，シックハウスで取り上げられる化合物の掲載図に示すように，ほとんどこの範囲に収まっている．さらに，香りの分子事典収録の香り分子の有機概念図では，揮発限界線の内側の匂限界線の中に入っていることがわかる．
第１生理作用圏…薬理作用が最もあらわれやすい．医薬品はここに含まれるものが多く，食品の多くはここには入っていない．
第２生理作用圏…それぞれ個性が強く，反応性が高く分解もしやすい．食品では，三大栄養素の糖類とタンパク質がここに含まれ，水溶性ビタミンもここに入る．
※タンパク質に関してはアミノ酸の有機概念図参照．「有機概念図」p.116にあるように，PheとTrpだけ第１生理作用圏に入っている．
第３生理作用圏…代謝が遅く，副作用も慢性的なものが多い．食品では三大栄養素の脂肪や脂溶性ビタミンが含まれる．難分解性・濃縮性化合物もここに入る．
※濃縮性化合物に関しては，環境ホルモンとして疑われている化合物の有機概念図参照．
感作限界線…農薬による接触皮膚炎の起炎物質の範囲として定められた（「有機概念図」初版p.151など参照）．

データ点と原点を結んだ線の傾きで親水性・疎水性がわかる
（有機概念図で見るシックハウス・化学物質過敏症の原因物質より）
※参考：Log Pをポケットに！

環境ホルモンとして疑われた化合物例および発がん性化合物例

アミノ酸	hydropathy index	特性基 R	log P	酸性・塩基性	極性・非極性	Cleftの分類	等電点
O	I	I/O
Ile	I	イソロイシン	4.5	80	0	0	-1.70	中性	非極性（疎水性）	Aliphatic	6.02
Leu	L	ロイシン	3.8	70	0	0	-1.52	中性	非極性（疎水性）	Aliphatic	5.98
Val	V	バリン	4.2	50	0	0	-2.26	中性	非極性（疎水性）	Aliphatic	5.96
Ala	A	アラニン	1.8	20	0	0	-2.85	中性	非極性（疎水性）	Aliphatic	6.00
Phe	F	フェニルアラニン	2.8	140	15	0.107	-1.38	中性	非極性（疎水性）	Aromatic	5.48
Pro	P	プロリン	-1.6	60	10	0.167	-2.54	中性	非極性（疎水性）	Pro & Gly	6.30
Met	M	メチオニン	1.9	100	20	0.200	-1.87	中性	非極性（疎水性）	Aliphatic	5.74
Cys	C	システイン	2.5	60	20	0.333	-2.49	中性	極性（中性）	Cysteine	5.07
Trp	W	トリプトファン	-0.9	180	130	0.722	-1.05	中性	非極性（疎水性）	Aromatic	5.89
Tyr	Y	チロシン	-1.3	140	115	0.821	-2.26	中性	極性（中性）	Aromatic	5.66
Lys	K	リシン	-3.9	80	70	0.875	-3.05	塩基性	極性（塩基性）	Positive	9.74
Gly	G	グリシン	-0.4	0	0	－	-3.21	中性	非極性（疎水性）	Pro & Gly	5.97
His	H	ヒスチジン	-3.2	80	152	1.900	-3.32	塩基性	極性（塩基性）	Positive	7.59
Arg	R	アルギニン	-4.5	80	190	2.375	-4.20	塩基性	極性（塩基性）	Positive	10.76
Thr	T	トレオニン	-0.7	40	100	2.500	-2.94	中性	極性（中性）	Neutral	6.16
Glu	E	グルタミン酸	-3.5	60	150	2.500	-3.69	酸性	極性（酸性）	Negative	3.22
Gln	Q	グルタミン	-3.5	60	200	3.333	-3.64	中性	極性（中性）	Neutral	5.65
Asp	D	アスパラギン酸	-3.5	40	150	3.750	-3.89	酸性	極性（酸性）	Negative	2.77
Ser	S	セリン	-0.8	20	100	5.000	-3.07	中性	極性（中性）	Neutral	5.68
Asn	N	アスパラギン	-3.5	40	200	5.000	-3.82	中性	極性（中性）	Neutral	5.41

赤と緑で“水と油”；身近なものによる分層教材の例（中と右の図はクリックで関連ページへ）
上層：緑色のマーカーでプラシート上に厚く塗り乾いてからオクタノールまたはサラダオイルで溶かして。
下層：温湯に食紅を溶かして。
※上層をサラダオイルにしたものを用いて公民館サイエンスカフェ『生命を支える美しい分子たち』（2012/03/03）で話をしました。

リガンド（鍵）によって周辺アミノ酸の組成（鍵穴）が異なる例；GPCRの場合　→ 参考：川上モデル「鍵と鍵穴」模型

［左］A-T ＆ G-C（DNAとRNAのいろいろな姿）　［右］DNA・RNAの塩基部分の有機概念図

本サイトの資料例

※参考：Googleによる本サイト内“有機概念図”画像検索結果

【有機概念図についての参考文献および最近の研究発表例】

甲田善生，「有機概念図　―基礎と応用―」，三共出版(1984)《絶版》

藤田穆・赤塚政美，「系統的有機定性分析(混合物編)」，風間書房(1974)

黒木宣彦，「染色理論化学」，槙書店(1966)

飛田満彦・内田安三，「ファインケミカルズ」，丸善(1982)

井上博夫・上原赫・南後守，「有機化合物分離法」，裳華房(1990)

澤津橋徹哉・塚原千幸人・馬場恵吾・橋本知子・篠田晶子・大井悦雅・本間善夫・三浦則雄，『ポリビニルアルコールゲルを用いるゲル浸透クロマトグラフィーにおけるポリ塩化ビフェニルと絶縁油の分離メカニズム』，分析化学, 57(12)，1019-1026(2008)

久原丈司・笠原啓二・嶋田格・松井宏，『殺菌剤の肌上への残存性を高める処方技術の開発』，日本化粧品技術者会誌，51(1)， 33-40(2017)　※参考文献に「新版有機概念図基礎と応用」

本間善夫，『表計算データCAI教材化プログラムおよびデータ集の作成』，Journal of Chemical Software，4(1)，11-18(1997)

本間善夫，『CAIプログラム作成用サブルーチン集の開発』，Journal of Chemical Software，2(1)，17-24(1994)

本間善夫・金子祐子・津野あゆみ，『有機概念図で見る環境ホルモン関連分子』，日本環境化学会第12回討論会(2003)　※発表コンテンツ１・２

本間善夫，『PDBデータのLigand結合部位のデータ集作成』，日本コンピュータ化学会2003秋季年会

本間善夫，『有機性・無機性値とともに見るLIGPLOT公開データを利用した分子モデル集』，日本コンピュータ化学会2008年秋季年会

本間善夫，『有機概念図簡易計算機で知る分子の秘密』，分子計算と視覚化研究会「分子の世界をアートとエコロジーから見る」（2008/11/23，東京国際交流館メディアホール），サイエンスアゴラ2008（2008/11/22-24，国際研究交流大学村）

イベント当日に使用した資料より：医薬品から三大栄養素まで（2015年に一部改変）
※「新版有機概念図」，p.198図3.53およびp.133図3.19に着色したもの

Web上の有機概念図資料例

日本エマルジョン，有機概念図による処方設計 | PDF版有機概念図小冊子（1.83MB；英語） | 界面活性剤への適用例１・２ほか〔同社サイトで資料検索可〕

※同社ではエチレンオキサイドエーテル結合の無機性値については独自の数値を用いています．

Cosmetic-Info.jp，有機概念図作成システム

※2002/07時点では日中のみの公開になっているようですので，サイト情報をご確認ください．

フォーナイン・ファーマシーズ | コ・ク博士のゼミ『忘れられた考え方「有機概念図をご存じですか」』 [PDF]

有機概念図の意味・用法を知る - astamuse

「化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律（化審法）」の申請と試験の大変さ（Chem-Station，2022/03/21） [NEW!]　※BCF値，log Powに言及。

Googleによる“organic conceptual diagram”検索結果｜同“有机概念图”検索結果

Twitterにおける“有機概念図”検索結果　※ツイート例：千葉工業大学・山本典史さん（2021/05/24） [NEW!]

本間のブログにおける“有機概念図”言及エントリー

●正誤表（発刊後の新情報を含む）

頁	誤	正	参考（関連ページなど）
139（図3.23） ※図中矢印の説明	ポリアクリルニトリル繊維	ポリアクリロニトリル繊維	（関連画像）
221（4行目）	生活活性	生理活性
284（索引）	シックハウス　223	シックハウス　224	シックハウスで取り上げられる化合物，有機概念図で見るシックハウス・化学物質過敏症の原因物質

◎その他の新規情報など

事項	新規参考情報
REACH（p.214）	化学物質国際対応ネットワーク｜情報要件および化学物質安全性評価に関するガイダンス　―簡易版仮訳―（2008/12） ※その他のニュース（随時更新）

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