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★ P450ファミリーの独特の形状は“おにぎり”や“プリズム”に例えられます；中心にあるのはウメならぬヘム ★
《 2004/05/27公開；随時更新 》

[TOPIC]
◎本データ集について，日本コンピュータ化学会2004秋季年会（2004/10/02-03，東京）で発表
◎PDB部分データによるコンテンツ集がDnaviに登録されました！
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P450の結晶構造例（データは2bmhのChain A；中心を貫くIヘリックスを濃色表示）
※末尾の文献2のp.98図4・1を参考に作成（文献1のp.36にも全体構造図）

本データ集は，体内のいろいろな場で多様な働きをしているシトクロム（cytochrome，チトクロム）P450について，JmolまたはChimeにより3D構造を動かしながら学べるようにしたものです。

本サイトで参照できる分子でP450が代謝等に関わっている例
※下記文献の表2・3『ヒトの主要な薬物代謝型P450分子種の代表的基質とその代謝』の中で分子モデルが参照できるものを抜粋．
◎加藤隆一・鎌滝哲也 編，「薬物代謝学　第2版」，pp.21-23，東京化学同人(2000)
※分子名クリックで，別Windowに分子モデルまたは該当コンテンツ表示．〈　〉は関連資料．
* はWebでは参照できないが，「動く分子事典」付録CD-ROMにデータを収録しているもの．
群（ファミリー） 分子種 基質（代謝反応）
CYP1 CYP1A1 ベンゾ[a]ピレン（水酸化）
CYP1A2 アセトアニリド（4-水酸化） *
カフェイン（N-脱エチル化）
アフラトキシンB1（9-水酸化） *
イミプラミン〈薬〉（N-脱エチル化）
タンパク質熱分解物〈複１・２〉（Glu-P-1，Glu-P-2，IQ，Trp-P-2）（N-水酸化）
CYP1B1 17β-エストラジオール〈別資料１・２〉（4-水酸化）
ベンゾ[a]ピレン（酸化）
CYP2 CYP2A6 クマリン〈香〉（7-水酸化）
アセトアミノフェン（3-水酸化） *
ニコチン（酸化） *
CYP2B6 テストステロン〈別資料〉（16β-水酸化）
CYP2C8 タキソール〈抗がん剤〉（6α-水酸化）
CYP2C9 フェニトイン〈薬〉（4'-水酸化）
イブプロフェン〈プロピオン酸系抗炎症剤〉（側鎖2-水酸化）
Δ9テトラヒドロカンナビノール〈薬〉（11-メチル水酸化）
CYP2C18 ジアゼパム〈薬〉（N-脱エチル化）
CYP2C19 アミトリプチリン〈薬〉（N-脱エチル化）
イミプラミン〈薬〉（N-脱エチル化）
ジアゼパム〈薬〉（N-脱エチル化）
CYP2D6 アミトリプチリン〈薬〉（10-水酸化）
イミプラミン（2-水酸化）
クロミプラミン〈薬〉（2-水酸化，8-水酸化）
コデイン〈薬〉（O-脱メチル化）
デシプラミン〈薬〉（2-水酸化）
CYP2E1 アセトアミノフェン（酸化） *
アニリン（p-水酸化） *
エタノール（酸化）
o-キシレン，m-キシレン，p-キシレン〈シ〉（メチル水酸化）
トルエン〈シ〉（メチル水酸化）
ベンゼン（酸化）
ラウリン酸〔ドデカン酸〕（ω-1酸化）
CYP2J2 アラキドン酸（14R，15S-エポキシ化）
CYP3 CYP3A4 テストステロン〈別資料〉（6β-水酸化）
アセトアミノフェン（酸化） *
アンドロステンジオン（6β-水酸化）
17β-エストラジオール〈別資料１・２〉（2-水酸化，4-水酸化）
17α-エチニルエストラジオール（2-水酸化）
エリスロマイシン〈抗〉（N-脱メチル化）
カルバマゼピン〈薬〉（エポキシ化）
コデイン〈薬〉（N-脱メチル化）
ジアゼパム〈薬〉（3-水酸化）
シクロスポリンA（水酸化） *
Δ9テトラヒドロカンナビノール〈薬〉（8β-水酸化）
トリアゾラム〈薬〉（1'-水酸化，4-水酸化）
プロゲステロン〈妊娠ホルモン〉（6β-水酸化）
マイコトキシン類（アフラトキシンB1 *）（エポキシ化）
ミアンセリン〈抗うつ剤〉（N-水酸化）
リドカイン〈薬〉（N-脱エチル化）
CYP3A5 エリスロマイシン〈抗〉（N-脱メチル化）
テストステロン〈別資料〉（6β-水酸化）
CYP3A7 アフラトキシンB1（活性化） *
CYP4 CYP4A11 ラウリン酸〔ドデカン酸〕（ω-酸化）
CYP4B1 ミダゾラム（1'-水酸化，4-水酸化）

エポキシドの加水分解反応の例（Chime版）

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    ●参考文献・Webサイト
  1. 大村恒雄・石村巽・藤井義明 編，「P450の分子生物学　第2版」，講談社(2009)
  2. 加藤隆一・鎌滝哲也 編，「薬物代謝学　−医療薬学・毒性学の基礎として−　第2版」，東京化学同人(2000)
  3. 加藤茂明 編，「受容体がわかる　シグナル伝達を司る受容体の機能から多様な生命現象まで」，羊土社(2003)
  4. 塚本弘毅，『バイオスケールエンジン』，バイオニクス，2005年8月号，pp.28-30
  5. 松尾貴史・林 高史，『鉄を含むタンパク質 ─その多様な構造と反応性─』，化学と教育，2006年10号（特集：生物無機化学 ─生体の中で働く金属イオンの化学─），474-477　※参考：生体分子の構成元素
  6. 藤田正一，『化学物質の感受性を決定するP450及び第II相系抱合酵素の動物種差・系統差』，環境ホルモン学会ニュースレター，Vol.9 No.4（2007/03） [NEW!]
  7. 青木康展，『ベンゼンはなぜ動物には有害か ─毒性研究を広く自然界を見渡して考える』，科学，2007年9月号，pp.986-989 [NEW!]　※p.988図3のエストラジオール生合成におけるアロマターゼ（ステロイドホルモンの生合成参照）などP450に多数言及；関連ブログ記事（2007/09/11）
  8. Directory of P450-containing Systems ｜ Cytochrome P450 Family
  9. Cytochrome P450 Homepage
  10. Human Cytochrome P450 (CYP) Allele Nomenclature Committee
  11. Cytochrome p450 Drug Metabolism and Interactions
  12. SCOP: Structural Classification of Proteins ｜ Superfamily: Cytochrome P450
  13. Molecule of the Month（PDB，2006/10），Cytochrome p450
  14. CASTp　※PDB ID または Keyword Search（P450 で検索）によりポケット部位探索可能
  15. 薬物代謝に関係する主たるCYP450とその基質、阻害薬、誘導薬、及び指標薬物（国立医薬品食品衛生研究所） [PDF]
  16. アニメーション／P450norのNADH結合における構造変化（東大・農・酵素学研究室）