●目的
日常着る衣服やインテリア用品など，私達は毎日染色されたものを目にしている。現在使用されている染料のほとんどは合成染料であり，その種類も多いが，この過半を占めているのがアゾ基（-N=N-）を持ったアゾ系染料である。今回の実験では代表的なアゾ染料である酸性染料C.I. Acid Orange7（Orange II）を合成し，有機合成の基本的な反応ともなっているジアゾ化，カップリングの操作を学ぶ。
●装置・器具
ビーカー，ガラス棒，温度計，ウォーターバス，ガスバーナー，三脚，金網，メスシリンダー，メスピペット，水流ポンプ，ブフナーロート，ろ過鐘，乾燥機，デシケーター
●試薬その他
スルファニ酸，2-ナフトール（β-ナフトール），亜硝酸ナトリウム，塩酸，無水炭酸ナトリウム，水酸化ナトリウム，塩化ナトリウム，pH試験紙，H酸，氷，ロ紙
●実験操作
1）スルファ二ル酸の溶解
100mLビーカーにスルファニル酸3.5g(0.020mol)と無水炭酸ナトリウム1.5gをとり，よくかき混ぜながら水40mLを加えていく。溶けにくいため少量ずつ加え完全に溶解させる。
2）ジアゾ化
1）のビーカーをウォーターバス中で冷却しながら，濃塩酸6mLを滴下する（塩酸を用いる実験はドラフト内で行う）。
さらにバス中に氷を加え，10℃以下に保ちながら亜硝酸ナトリウム1.8gを10mLの水に溶かした冷溶液に徐々に滴下する。
反応中は温度が15℃以下にならないように冷却，攪拌を続ける。約10分間でジアゾ化は完結し，p -ジアゾベンゼンスルホン酸が無色結晶性沈殿となって析出する。
3）2-ナフトールの溶解
200mLビーカーに2-ナフトール3.0gをとり，水酸化ナトリウム1gおよび無水炭酸ナトリウム5gとを水40mLに溶かした溶液を注加し，加温溶解する。この溶液を10℃以下にする。
4）カップリング
2-ナフトール溶液をよくかき混ぜながら，2）のジアゾ化合物を徐々に添加する。カップリング反応は発熱反応であるため15℃以下に保つように温度に注意する
また，反応中カップリング溶液はアルカリ性であることが必要なので，pH試験紙で確かめる（下の写真）。もし酸性に近くなっているようならば水酸化ナトリウム（0.5〜1g）を加える。
約40分かき混ぜ続けるとカップリングは終了する。未反応のジアゾ化合物が残存するかどうかはH酸で確かめる（H酸のアルカリ水溶液を1滴ろ紙に落とし，その近くに被験液をつける。両液がにじんでいき接触するので，そこにH酸とのカップリング生成物の紅色の発色がみられれば，被験液中にジアゾ化が残存することになる）。
5）塩析
4）のビーカーを湯浴中で80℃に加熱し，塩化ナトリウム2gを徐々に加え，約30分かき混ぜて放冷する。
6)ろ別
析出したOrangeIIをブフナーロートで吸引ろ別する。
7）乾燥
OrangeIIをビーカー（あらかじめ，ガラス棒とともに洗浄，乾燥し，重さを測定しておく）に移し，105℃で乾燥する。120℃以下の乾燥では2molの結晶水がついた水和物が得られる。105℃で乾燥したものと，120℃以上で乾燥したものについて，吸光スペクトル・検量線，DSC測定を行って比較検討する。
※MERCK INDEX によれば，OrangeII 〔4-[(2-hydroxy-1-naphthalenyl)azo]benzenesulfonic acid monosodium salt；C16H11N2NaO4S〕は水から橙色で針状の5水和物が得られ，20mLの水に1g溶解する。また，最大吸収波長は484.4nm。pH 7.4-8.6で琥珀色（amber）から橙色になり，pH 10.2-11.8で橙から赤になる。
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可視吸収スペクトル測定とその計算 
DSC測定