◎ 図１の各段の左右の分子は，それぞれ中央にある鏡に映ったような向きにしてあります．左右が同じものかどうか，マウスで分子を動かてみてください．特定の球（例えば２段目以下では赤色）が手前に来るようにし，うまく回転して残りの３つの色の球の並び方が同じか違うかを比べて見ればいいでしょう．自分で簡単な模型を作って確かめることもできます．

　一番下の段の２つが異なったものであることがわかったでしょうか？　実際の炭素化合物でも，４本の結合の手にそれぞれ異なった原子・置換基が結合している場合は異なった化合物と考えられ，お互いを『光学異性体』（鏡像異性体）と呼びます．また，そのような炭素を『不斉炭素原子』といい，不斉炭素原子を複数持つ化合物もたくさんあります．天然の糖やアミノ酸などでは，一方の化合物だけが多い場合が少なくありません．
　光学異性体の物理化学的な性質はほとんど同じですが，旋光性（直線偏光がその物質を透過するとき，偏光面が回転する現象）が異なります．回転方向が右回りの場合を右旋性（dextrorotatory）といい，d または + を付けて表わし，左回りの場合は左旋性（levorotatory）といって，l または - を付けて表わします．
　結合する置換基の順位付けをして，その並び方の約束から定める区別もあり，R と S，あるいは旧来の D と L で分類する場合もあるので注意が必要です．例えば天然のアミノ酸はほとんど L-体です．

　以下は，R，S の命名法の説明で用いられるグリセルアルデヒドの例です．

(R)-(+)-グリセルアルデヒド ［D-グリセルアルデヒド］

(S)-(-)-グリセルアルデヒド ［L-グリセルアルデヒド］

　また以下は，代表的な光学異性体の乳酸です．

【参考文献・Webページ】
• おもしろ有機化学ワールド　※基礎有機化学9「立体化学：鏡像異性」（図9；別版）など．
• Chem-Station
• 茅幸二ほか，「岩波講座・現代化学への入門18　化学と社会」，岩波書店(2001)　※第4章が「キラルテクノロジー」．
• 本間善夫・川端潤，「パソコンで見る動く分子事典」，，講談社ブルーバックス(1999)　※不斉炭素（p.44,45,135,278），鏡像異性体（p.44,45），キラル中心の表示法／DL表示とRS表示（p.54），生体分子／アミノ酸・糖類（p.47-），生体分子／ビタミン（p.74-），乳酸（p.44），リモネン（p.169），メントール（p.86,159），ヌートカトン（p.152），サリドマイド（p.135）など．

• Chimeによる関連コンテンツ例
  • 2001年度ノーベル化学賞／不斉触媒合成
  • アミノ酸　※自然界のアミノ酸20種は，不斉炭素原子のないグリシンを除いてすべてL体．