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[TOPIC] 受賞者K. Barry Sharplessが2022年度ノーベル化学賞を受賞! [NEW!] → Jmolトピック [TOPIC] 2002年度ノーベル化学賞/生体高分子の新構造解析法開発 |
昨年の白川英樹筑波大学名誉教授に続き,2001年度のノーベル化学賞でも日本から受賞者がありました。“触媒による不斉合成(Catalytic asymmetric synthesis)”の業績により,野依良治名古屋大学教授,William S. Knowles氏(米モンサント社元研究員),K. Barry Sharpless米スクリプス研究所教授の3氏に授与されたものです。
※分子モデルは立体構造の一例に過ぎず,不斉合成ではBINAPの錯体が用いられる。例えば,下記「化学と社会」p.56には, (S)-BINAP-Rh(I) 触媒を用いてほぼ純粋な (R)-シトロネラールエナミンが得られるようになった野依教授らによる研究が記載されており,これを鍵反応として食料香味成分の(-)-メントール(ハッカ香味,(+)-メントールは不快臭)が工業的に生産されるようになった。
(-)-メントール〈ハッカ香味〉 |
(+)-メントール〈不快臭〉 |
(R)-limonene〈オレンジ臭〉 |
(S)-limonene〈レモン臭〉 |
The Nobel Prize in Chemistry 2001 (Information for the Public)で上げられているChiral moleculeの例 (2)
L-DOPA と D-DOPA
L-DOPA〈パーキンソン病治療薬〉 ChemFinder化合物情報(英文) |
D-DOPA ※参考:DL-DOPAのChemFinder化合物情報(英文) |
【参考】L-アラニンとD-アラニンの重ね合わせ例
(α炭素・α水素・メチル基を少しずらして重ね合わせ) ・色分け1(Chain):青がL-アラニン,緑がD-アラニン |
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L-アラニン |
D-アラニン |