パソコンやiPad・iPhoneで使える有機概念図簡易計算アプリを相馬 稔さん（プロジェクトCANI，新潟高度情報専門学校）に開発していただいて公開しました。

有機概念図簡易計算機（低分子）
★２色のピンポン玉・スーパーボール・ビー玉やレゴブロック，色つきシールなどで分子の秘密に迫ってみよう！

分子の部品		実際の値		概数（20を基準）		概数（●＝20） ※複数ある場合の繰り上がり・繰り下がりは無視
		有機性 （油）	無機性 （水）	油	水	油	水
C （すべての炭素）		20	0	1	0	●
ベンゼン環		0	15	0	1		●
環 （ベンゼン環以外）		0	10	0	1		●
-Cl （塩素）		40	10	2	1	●●	●
>C=O		0	65	0	3		●●●
-COOH		0	150	0	8		●●●●●●●●
-N< （アミン:-NH2など）		0	70	0	4		●●●●
-NO2		70	70	4	4	●●●●	●●●●
-O- （両方 C に結合）		0	20	0	1		●
-OH		0	100	0	5		●●●●●
-S-，-SH		40	20	2	1	●●	●

[1]，[2]

さてこれは上の[1]〜[4]のうち，どれを計算した結果でしょう？
※●の数と●の数は手前のシールでも同じです。

[1]〜[4] ベンゼン環を含む化合物例，[5]〜[7] 神経伝達物質・薬物より
→

2010年ノーベル化学賞，鈴木カップリングで合成される降圧剤バルサルタン（valsartan）で計算（2010/11/04）
※分子モデルで見るノーベル賞参照

アミノ酸			特性基 R			概数（20を基準）		概数（●＝20） ※複数ある場合の繰り上がり・繰り下がりは無視
			O （油）	I （水）	I/O	油	水	油	水
Ile	イソロイシン		80	0	0	4	0	●●●●
Leu	ロイシン		70	0	0	4	0	●●●●
Val	バリン		50	0	0	3	0	●●●
Ala	アラニン		20	0	0	1	0	●
Phe	フェニルアラニン		140	15	0.107	7	1	●●●●●●●	●
Pro	プロリン		60	10	0.167	3	1	●●●	●
Met	メチオニン		100	20	0.200	5	1	●●●●●	●
Cys	システイン		60	20	0.333	3	1	●●●	●
Trp	トリプトファン		180	130	0.722	9	7	●●●●●●●●●	●●●●●●●
Tyr	チロシン		140	115	0.821	7	6	●●●●●●●	●●●●●●
Lys	リシン		80	70	0.875	4	4	●●●●	●●●●
Gly	グリシン		0	0	−	0	0
His	ヒスチジン		80	152	1.900	4	8	●●●●	●●●●●●●●
Arg	アルギニン		80	190	2.375	4	10	●●●●	●●●●●●●●●●
Thr	トレオニン		40	100	2.500	2	5	●●	●●●●●
Glu	グルタミン酸		60	150	2.500	3	8	●●●	●●●●●●●●
Gln	グルタミン		60	200	3.333	3	10	●●●	●●●●●●●●●●
Asp	アスパラギン酸		40	150	3.750	2	8	●●	●●●●●●●●
Ser	セリン		20	100	5.000	1	5	●	●●●●●
Asn	アスパラギン		40	200	5.000	2	10	●●	●●●●●●●●●●

    
〔中〕赤と緑で“水と油”；身近なものによる分層教材の例（Log Pをポケットに！参照；右の図はクリックで関連ページへ）
上層：緑色のマーカーでプラシート上に厚く塗り乾いてからオクタノールまたはサラダオイルで溶かして。
下層：温湯に食紅を溶かして。
※上層をサラダオイルにしたものを用いて公民館サイエンスカフェ『生命を支える美しい分子たち』（2012/03/03）で話をしました。

参考：アミノ酸および特性基の親水性・疎水性

アミノ酸			hydropathy index	特性基 R			log P	酸性・塩基性	極性・非極性	Cleftの分類	等電点
				O	I	I/O
Ile	I	イソロイシン	4.5	80	0	0	-1.70	中性	非極性（疎水性）	Aliphatic	6.02
Leu	L	ロイシン	3.8	70	0	0	-1.52	中性	非極性（疎水性）	Aliphatic	5.98
Val	V	バリン	4.2	50	0	0	-2.26	中性	非極性（疎水性）	Aliphatic	5.96
Ala	A	アラニン	1.8	20	0	0	-2.85	中性	非極性（疎水性）	Aliphatic	6.00
Phe	F	フェニルアラニン	2.8	140	15	0.107	-1.38	中性	非極性（疎水性）	Aromatic	5.48
Pro	P	プロリン	-1.6	60	10	0.167	-2.54	中性	非極性（疎水性）	Pro & Gly	6.30
Met	M	メチオニン	1.9	100	20	0.200	-1.87	中性	非極性（疎水性）	Aliphatic	5.74
Cys	C	システイン	2.5	60	20	0.333	-2.49	中性	極性（中性）	Cysteine	5.07
Trp	W	トリプトファン	-0.9	180	130	0.722	-1.05	中性	非極性（疎水性）	Aromatic	5.89
Tyr	Y	チロシン	-1.3	140	115	0.821	-2.26	中性	極性（中性）	Aromatic	5.66
Lys	K	リシン	-3.9	80	70	0.875	-3.05	塩基性	極性（塩基性）	Positive	9.74
Gly	G	グリシン	-0.4	0	0	−	-3.21	中性	非極性（疎水性）	Pro & Gly	5.97
His	H	ヒスチジン	-3.2	80	152	1.900	-3.32	塩基性	極性（塩基性）	Positive	7.59
Arg	R	アルギニン	-4.5	80	190	2.375	-4.20	塩基性	極性（塩基性）	Positive	10.76
Thr	T	トレオニン	-0.7	40	100	2.500	-2.94	中性	極性（中性）	Neutral	6.16
Glu	E	グルタミン酸	-3.5	60	150	2.500	-3.69	酸性	極性（酸性）	Negative	3.22
Gln	Q	グルタミン	-3.5	60	200	3.333	-3.64	中性	極性（中性）	Neutral	5.65
Asp	D	アスパラギン酸	-3.5	40	150	3.750	-3.89	酸性	極性（酸性）	Negative	2.77
Ser	S	セリン	-0.8	20	100	5.000	-3.07	中性	極性（中性）	Neutral	5.68
Asn	N	アスパラギン	-3.5	40	200	5.000	-3.82	中性	極性（中性）	Neutral	5.41

※hydropathy indexは以下を参照；Kyte and Doolittle, J. Mol. Biol., 157, 105-132(1982)
※log PはOn-Line Log P Calculation掲載の実験値
※極性・非極性はChimeのProtein選択様式と関連（参考ページ）
《参考》１文字アミノ酸配列から各種HTMLデータを作成する秀丸マクロ

アミノ酸残基の疎水性インデックスとI'/O'値の比較（Glyを除く）

Cleft analysisによるアミノ酸分類（データ例：2hkk）

Positive	Negative	Neutral	Aliphatic	Aromatic	Pro & Gly	Cysteine
H,K,R	D,E	S,T,N,Q	A,V,L,I,M	F,Y,W	P,G	C

低分子は練習問題１[3]のアドレナリン，囲んでいるアミノ酸は Asn×2，Ile×1，Gln×1，Phe×1（何れも水素原子と二重結合は非表示）
※PDBsumデータ例

参考図：(-)-エピネフリン（アドレナリン）の受容体との結合
※山川ほか「メディシナルケミストリー 第5版」（講談社）p.25，野崎ほか「創薬化学」（化学同人）p.49

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“鍵と鍵穴”を親水性・疎水性から考える
※もちろん凸凹の位置も重要ですが，その前にそれぞれの総量の比が同じことが必要条件になります。

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アルコールで考える分子の親水性・疎水性（アルコールとフェノール参照）

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コカインを含むPDBsumデータ例2pgzより（画像作成ページ）
※着色についてはアミノ酸および特性基の親水性・疎水性参照

参考図：コカイン（cocaine）の受容体との結合
※山川ほか「メディシナルケミストリー 第5版」（講談社）p.136