◆ 有機概念図で見るペリラルチン類の甘味・苦味とLog P ◆

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表１　文献[1]・[2]で用いられたペリラルチン誘導体と他の甘味物質の例
※LogPは文献[1]・[2]より引用，LogPcalcは有機概念図のI・Oより算出（図１参照）．
　No.　 　Molecular Formula　 　sweet/bitter　 　I　 　O　 　LogP　 　LogPcalc　
1 C10H10NO sweet 234 200 2.58 1.6517
4 C5H9NO sweet 222 100 0.87 0.4403
8 C9H13NO sweet 234 180 2.28 1.3705
28 C9H15NO2 sweet 252 180 1.10 1.0789
29 C10H17NO2 sweet 252 200 1.40 1.3601
34 C7H11NO sweet 232 140 1.48 0.8406
37 C10H15NO2 sweet 254 200 1.10 1.3277
42 C7H9NO sweet 234 140 1.48 0.8082
43 C8H11NO sweet 234 160 0.78 1.0894
44 C9H13NO2 sweet 254 180 0.80 1.0465
45 C10H15NO2 sweet 254 200 1.10 1.3277
14 C11H19NO3 bitter 352 220 -0.10 0.0212
15 C11H19NO3 bitter 352 220 -0.10 0.0212
16 C10H17NO3 bitter 432 200 -0.92 -1.5560
22 C6H9NO2 bitter 252 120 -0.72 0.2354
23 C6H9NO2 bitter 252 120 -0.72 0.2354
25 C6H9NOS bitter 252 160 0.34 0.7978
33 C12H21NO3 bitter 272 240 0.72 1.5984
48 C10H17NO2 bitter 252 200 1.40 1.3601
49 C9H15NO2 bitter 252 180 0.80 1.0789
50 C10H15NO2 bitter 254 200 1.10 1.3277
51 C9H11NO bitter 244 180 1.90 1.2085
甘
味
物
質
の
例		 C6H12O6（α-グルコース） sweet 530 120 -3.24#1 (-3.9328)#2
C12H22O11（スクロース） sweet 880 240 -3.70#1 (-5.7257)#2
C5H12O5（キシリトール） sweet 500 100 － (-3.9669)#2
C14H18N2O5（アスパルテーム） sweet 495 280 － (-0.4287)#2
C7H5NO3S（サッカリン） sweet 285 140 0.91#1 (-0.6674)#2
C4H5NO4S（アセスルファム） sweet 292 80 － (-1.9095)#2
#1 Interactive LogKow Demoより　　#2 有機概念図による推算値（log P = 0.01933Σo - 0.01175Σi - 0.02486）．


図１　ペリラルチン誘導体のlog Pと，有機概念図のI・Oとの重回帰分析から求めた相関式から算出したlog Pcalcとの比較．
相関式：　log Pcalc ＝ 0.014058∑o － 0.016200∑i ＋ 2.6310　　　［r2=0.61848，r=0.78644］
※化合物のNo.は，文献[1]・[2]で共通。


図２　ペリラルチン誘導体と他の甘味物質の有機概念図上における分布．

ペリラルチン誘導体の分子モデル（初期表示はperillartine；球棒表示がCommon Unit）
※甘味分子・苦味分子のNo.は，文献[1]・[2]で共通のもの。

空間充填　 球棒モデル　 スティック　 OFF
Dot Surface表示　 OFF　｜　 ラベル表示　 OFF
Electrostatic Potential　 Lipophilic Potential　 OFF
specular　 OFF　｜　 光量30％　 OFF
軸表示　 OFF　｜　 bounding box表示　 OFF
原子球・白　 OFF（CPK）
背景・黒　 背景・灰　 背景・白
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●甘味分子
1（perillartine）
4
8
28
29*
34
37*
42
43
44
45*
●苦味分子
14*
15*
16*
22
23
25
33*
48* （ 異性体）
49* （ 異性体）
50*
51* （ 異性体）
●参考
perillaldehyde　→ ChemFinder情報

※表示される分子モデルは有機概念図計算の際に参考にするために組み立てたもので，コンホメーションは正確なものではなく，* 印を付けたものには異性体もありますのでご注意ください（原報で用いたものは未確認）。

◆他の甘味物質の例（甘味物質の秘密参照）
α-グルコース
スクロース（ショ糖）
キシリトール
アスパルテーム
サッカリン
アセスルファム
　　※甘味料はアセスルファムカリウム
※各原子間の距離などの表示は，ChemscapeChimeマニュアル参照．
※ペリラルチン誘導体のCommon Unitであるオキシム（一般式 >C=NOH）については，化合物命名法談義（貞廣知行さん）のオキシムの項を参照．

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