「亀-C-C-N」構造をもつ脳内物質のSITE例

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アドレナリン｜ノルアドレナリン｜ドーパミン／ドパミン｜アセチルコリン* ｜セロトニン｜メラトニン｜エルゴタミン｜パロキセチン*
フェニルプロパノールアミン｜メタンフェタミン｜ MDMA ｜ (R)-ケタミン*
* 「亀-C-C-N」構造を持たない参考データ

アドレナリン　※I/O＝2.139

2hkk_ALE I'/O'＝1.708 全選択　タンパク質選択　リガンド選択　HB選択リガンド中N選択空間充填　球棒　球60％　スティック　消去 CPK色　酸性・中性・塩基性　I/O値順ドット表面表示｜背景・黒　灰　白　紺	4a7u_ALE I'/O'＝2.379 全選択　タンパク質選択　リガンド選択　HB選択リガンド中N選択空間充填　球棒　球60％　スティック　消去 CPK色　酸性・中性・塩基性　I/O値順ドット表面表示｜背景・黒　灰　白　紺
4ldo_ALE I'/O'＝1.500 全選択　タンパク質選択　リガンド選択　HB選択リガンド中N選択空間充填　球棒　球60％　スティック　消去 CPK色　酸性・中性・塩基性　I/O値順ドット表面表示｜背景・黒　灰　白　紺

＝以下の表示は

アミノ酸の親水性・疎水性

酸性

中性

芳香族

塩基性

ASP　GLU　GLY　ALA　VAL　LEU　ILE　CYS　SER　THR　ASN　GLN　PRO　MET　PHE　TYR　TRP　LYS　ARG　HIS

ASN　SER　ASP　GLN　GLU　THR　ARG　HIS　GLY　LYS　TYR　TRP　CYS　MET　PRO　PHE　ALA　VAL　LEU　ILE

ノルアドレナリン　※I/O＝2.406

2qeo_LNR（D7タンパク質D7r4；マラリア蚊） I'/O'＝1.017 全選択　タンパク質選択　リガンド選択　HB選択リガンド中N選択空間充填　球棒　球60％　スティック　消去 CPK色　酸性・中性・塩基性　I/O値順ドット表面表示｜背景・黒　灰　白　紺	3dye_LNR（D7タンパク質AeD7；マラリア蚊） I'/O'＝1.096 全選択　タンパク質選択　リガンド選択　HB選択リガンド中N選択空間充填　球棒　球60％　スティック　消去 CPK色　酸性・中性・塩基性　I/O値順ドット表面表示｜背景・黒　灰　白　紺
3hcd_LNR（アドレナリン合成酵素PNMT） I'/O'＝1.305 全選択　タンパク質選択　リガンド選択　HB選択リガンド中N選択空間充填　球棒　球60％　スティック　消去 CPK色　酸性・中性・塩基性　I/O値順ドット表面表示｜背景・黒　灰　白　紺	4pah_LNR（フェニルアラニンヒドロキシラーゼ）（I'/O'＝1.203） ※水2原子とFe 1原子含む全選択　タンパク質選択　リガンド選択　HB選択リガンド中N選択空間充填　球棒　球60％　スティック　消去 CPK色　酸性・中性・塩基性　I/O値順ドット表面表示｜背景・黒　灰　白　紺

ドーパミン（ドパミン）　※I/O＝1.781

アセチルコリン　※「亀-C-C-N」構造は有しません；I/O＝3.286

セロトニン　※I/O＝1.500

メラトニン　※I/O＝1.346

エルゴタミン　※I/O＝1.200

4iar_ERM I'/O'＝0.700 全選択　タンパク質選択　リガンド選択　HB選択リガンド中N選択空間充填　球棒　球60％　スティック　消去 CPK色　酸性・中性・塩基性　I/O値順ドット表面表示｜背景・黒　灰　白　紺	4ib4_ERM I'/O'＝0.864 全選択　タンパク質選択　リガンド選択　HB選択リガンド中N選択空間充填　球棒　球60％　スティック　消去 CPK色　酸性・中性・塩基性　I/O値順ドット表面表示｜背景・黒　灰　白　紺
4nc3_ERM I'/O'＝0.991 全選択　タンパク質選択　リガンド選択　HB選択リガンド中N選択空間充填　球棒　球60％　スティック　消去 CPK色　酸性・中性・塩基性　I/O値順ドット表面表示｜背景・黒　灰　白　紺	【参考】エルゴタミン（MDL MOL形式）空間充填　球棒　スティック背景・黒　灰　白　紺

※参考：GPCR - 2012年ノーベル化学賞（セロトニン受容体関連）

パロキセチン（SSRIの例）　※「亀-C-C-C-N」構造；I/O＝0.481

※参考：抗うつ剤の分類（SSRI，SNRIなど）

フェニルプロパノールアミン（PPA）　※I/O＝1.028

メタンフェタミン　※I/O＝0.425

MDMA　※I/O＝0.614

(R)-ケタミン　※「亀-C-N」構造；I/O＝0.567

※参考ニュース：新しい抗うつ薬として期待されるケタミンはセロトニン神経系に作用　－即効性と持続性を持つ抗うつ薬のメカニズムの一端を解明－（理研，2014/01/08）

【参考】脳内物質の一部に共通する「亀-C-C-N」結合

生田哲，「脳と心をあやつる物質」，講談社ブルーバックス(1999)

p.55　“脳を興奮させる物質の多くは「亀-C-C-N」結合を持っている。「亀-C-C-N結合は脳を興奮させる」と覚えておこう。”

「脳と心を支配する物質」

●参考文献ほか

山川浩司・金岡祐一・岩澤義郎，「メディシナルケミストリー第5版」，p.21～・p.101～，講談社サイエンティフィク(2004)
生田哲，「脳と心をあやつる物質」，p.71～，講談社ブルーバックス(1999)
佐藤健太郎，「すごい分子　世界は六角形でできている」，p.26，講談社ブルーバックス(2019) [NEW!]　※“ベンゼン環-C-C-N”
生田哲，「脳と心を支配する物質」，p.52・163，169，ソフトバンククリエイティブ(2011)
野口哲典，「マンガでわかる神経伝達物質の働き」，ソフトバンククリエイティブ(2011)
鍋島俊隆，「脳と心に効く薬を創る」，岩波科学ライブラリ(2004)
雑誌特集『脳とこころ』，こころの科学，100号，日本評論社(2001)
雑誌特集『向精神薬療法の限界』，こころの科学，116号，日本評論社(2004)
フェネチルアミン - Wikipedia ｜トリプタミン
本サイト内のコンテンツ例

(-)-アドレナリンの受容体との結合
※参考文献：山川ほか「メディシナルケミストリー第5版」（講談社）p.25，野崎ほか「創薬化学」（化学同人）p.49

「生活環境化学の部屋」ホームページ｜ Jmol版「分子の学習帳」｜ Chime版「分子の学習帳」

2qeo_LNR（D7タンパク質D7r4；マラリア蚊） I'/O'＝1.017 全選択　タンパク質選択　リガンド選択　HB選択リガンド中N選択空間充填　球棒　球60％　スティック　消去 CPK色　酸性・中性・塩基性　I/O値順ドット表面表示｜背景・黒　灰　白　紺	3dye_LNR（D7タンパク質AeD7；マラリア蚊） I'/O'＝1.096 全選択　タンパク質選択　リガンド選択　HB選択リガンド中N選択空間充填　球棒　球60％　スティック　消去 CPK色　酸性・中性・塩基性　I/O値順ドット表面表示｜背景・黒　灰　白　紺
3hcd_LNR（アドレナリン合成酵素PNMT） I'/O'＝1.305 全選択　タンパク質選択　リガンド選択　HB選択リガンド中N選択空間充填　球棒　球60％　スティック　消去 CPK色　酸性・中性・塩基性　I/O値順ドット表面表示｜背景・黒　灰　白　紺	4pah_LNR（フェニルアラニンヒドロキシラーゼ）（I'/O'＝1.203） ※水2原子とFe 1原子含む全選択　タンパク質選択　リガンド選択　HB選択リガンド中N選択空間充填　球棒　球60％　スティック　消去 CPK色　酸性・中性・塩基性　I/O値順ドット表面表示｜背景・黒　灰　白　紺

4iar_ERM I'/O'＝0.700 全選択　タンパク質選択　リガンド選択　HB選択リガンド中N選択空間充填　球棒　球60％　スティック　消去 CPK色　酸性・中性・塩基性　I/O値順ドット表面表示｜背景・黒　灰　白　紺	4ib4_ERM I'/O'＝0.864 全選択　タンパク質選択　リガンド選択　HB選択リガンド中N選択空間充填　球棒　球60％　スティック　消去 CPK色　酸性・中性・塩基性　I/O値順ドット表面表示｜背景・黒　灰　白　紺
4nc3_ERM I'/O'＝0.991 全選択　タンパク質選択　リガンド選択　HB選択リガンド中N選択空間充填　球棒　球60％　スティック　消去 CPK色　酸性・中性・塩基性　I/O値順ドット表面表示｜背景・黒　灰　白　紺	【参考】エルゴタミン（MDL MOL形式）空間充填　球棒　スティック背景・黒　灰　白　紺