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空間充填 球棒 スティック 針金 Jmol色 Rasmol色 モル・タロウ色(C・H・N・結合以外はJmol色) 背景・黒 灰 白 紺 ■『脱法ハーブには何が入っているのか?』(「化学」2012年11月号)掲載の薬物( & 印は重複) ◆Classical cannabinoid誘導体 (-)-Δ9THC(テトラヒドロカンナビノール)& | HU-210(合成カンナビノイド)& ◆Naphthoylindole誘導体 JWH-018& | JWH-073 ◆Phenylacetylindole誘導体 JWH-250 | JWH-203 ◆Cyclohexylphenol誘導体 CP 47,497(CP-47497) | Cannabicyclohexanol ◆Benzoylindole誘導体 RCS-4 | AM-694 ◆Naphthoylnaphthalene誘導体 CB-13 |
■従来の代表的麻薬例 LSD〔lysergic acid diethylamide〕/LSD-25(幻覚作用) MDMA〔3,4-methylenedioxy-N-methylamphetamine〕(幻覚作用) | MDMAとコカインの同時表示 コカイン〔cocaine〕(興奮作用) テトラヒドロカンナビノール〔tetrahydrocannabinol〕/Δ9-THC(幻覚作用) ∥ 参考:カンナビジオール〔cannabidiol,CBD;カンナビノイドの一種で精神作用はない〕 ヘロイン〔heroin〕(鎮静作用) メタンフェタミン〔methamphetamine〕(興奮作用) モルヒネ/モルフィン〔morphine〕(鎮静作用) 上記7分子(CBD除く)の同時表示(下掲有機概念図にほぼ該当する配置) フェンタニル〔fentanyl〕(鎮静作用;“合成ヘロイン”) メスカリン〔mescaline〕(幻覚作用) ■新規指定または指定予定の麻薬/危険ドラッグ/ニュースで取上げられた薬物 AB-CHMINACA | 5F-AMB | AB-CHMINACAと5F-AMBの同時表示 AMT〔3-(2-aminopropyl) indole〕 BZP〔1-benzylpiperazine〕 2C-B〔4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine〕 2C-T-2〔4-ethylthio-2,5-dimethoxyphenethylamine〕 1D-LSD DMT〔dimethyltryptamine〕(2000年麻薬指定,上掲) GHB〔4-hydroxybutanoate〕 HHCH [Hexahydrocannabihexol - Wikipedia] HHCP [Hexahydrocannabiphorol - Wikipedia] HU-210(合成カンナビノイド) | テトラヒドロカンナビノールとHU-210の同時表示 JWH-018 → 脱法ハーブについて(有機化学美術館・分館) 5-MeO-DIPT〔5-methoxy-N,N-diisopropyltryptamine〕 5-MeO-AMT〔5-methoxy-α-methyltryptamine〕 5-MeO-DMT〔5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine〕 5-MeO-MIPT〔5-methoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine〕 4-MTA〔4-methylthioamphetamine〕 TFMPP〔1-(3-trifluoromethylphenyl)piperazine〕 亜硝酸イソブチル〔isobutyl nitrite〕 亜硝酸イソアミル〔isoamyl nitrite〕 アミネプチン〔amineptine〕 アヤワスカの成分: ハルミン〔harmine〕 | ジメチルトリプタミン〔dimethyltryptamine;DMT,2000年麻薬指定〕 [アヤワスカ - Wikipedia] エフェドリン〔(-)-ephedrine〕 オキシコドン〔oxycodone〕 → Jmolトピック[1]|[2] ※商品名はオキシコンチン(オキシコンティン,OxyContin) キシラジン〔xylazine〕 [Xylazine - Wikipedia] ケタミン〔ketamine,(S)-ケタミン〕 | (R)-ケタミン サイロシン〔シロシン,psilocin / psylocin〕 サルビノリンA〔salvinorin A〕 ジアゼパム〔diazepam〕 シロシビン〔サイロシビン,psilocybin;psylocybin〕 ノルエフェドリン〔(-)-norephedrine〕 ブフォテニン/ブホテニン〔bufotenine〕 メチロン〔methylone〕 ※表示分子は (S )体 ●参考:脳内物質の例 アドレナリン ノルアドレナリン ドーパミン セロトニン メラトニン |
空間充填 球棒 スティック 針金 Jmol色 Rasmol色 モル・タロウ色(C・H・N・結合以外はJmol色) 背景・黒 灰 白 紺 |
■2014/08/15指定の薬物(21物質;何れも通称で化合物塩類も含めて) 5-fluoro ABICA | 5-fluoro NPB-22 | 4Cl-AMP | diclofensine(異性体あり) | diphenidine | DL-4662 | FDU-PB-22 | 5-Fluoro-SDB-005 | THJ-018 | BiPICANA | α-PHP | FUB-144 | THJ-2201 | FUBIMINA | 2-MAPB | 5-MAPB | AM1220 azepan isomer | MMB2201 | 3-MeO-PCP | 4-Methoxy-α-PHPP(4-methoxy PV8) | AM2233 azepan isomer ■2014/09/19指定の薬物(14物質;大部分通称で化合物塩類も含めて) ADB-CHMINACA | DP-UR-144 | PMEA(異性体あり) | phthalimidopropiophenone(異性体あり) | 25C-NBF | CHMINACA-BA | 2C-H | α-PBT(異性体あり) | 4-Fluoro-α-PHPP(異性体あり) | 25B-NBF | SDB-006 | 4-MeO-PCP(異性体あり) | 4-Methoxy-α-POP | 2-MeO-diphenidine(methoxphenidine;異性体あり) ■2014/10/29指定の薬物(8物質;何れも通称で化合物塩類も含めて) 5Cl-AB-PINACA(異性体あり) 《参考:5-Fluoro-AB-PINACA(5F-AB-PINACA,異性体あり;2014/06/11指定)》 | NM2201 | SDB-005 | EG-018 | MEPIRAPIM | FUB-AMB | 5F-ADB(MDMB2201 indazole analog;異性体あり) | AMB(異性体あり) ■2014/11/18指定の薬物(7物質;何れも通称で化合物塩類も含めて) PX-2 | PX-1 《参考:PX-1とPX-2の同時表示》 | 5F-ADB-PINACA(5-fluoro ADB-PINACA;異性体あり) | 5-DBFPV(異性体あり) | 3,4-Dimethoxy-α-PHP(異性体あり) | α-PNP(異性体あり) | 3,4-Methylenedioxy-α-PHP(異性体あり) ■2014/12/25指定の薬物(8物質;何れも通称で化合物塩類も含めて) FUB-APINACA | 4F-IPV(4-Fluoro-NPP;異性体あり) | 2FMP(2-Fluoroamphetamine,2F-AMP) | 4F-Octedrone(異性体あり) | 5-EAPB(異性体あり) | MDMB-CHMINACA | MA-CHMINACA | 4,4'-DMAR(異性体あり) |
空間充填 球棒 スティック 針金 Jmol色 Rasmol色 モル・タロウ色(C・H・N・結合以外はJmol色) 背景・黒 灰 白 紺 |
■2015/01/30指定の薬物(11物質;何れも通称で化合物塩類も含めて。すべて異性体あり) 5-fluoro-ADBICA | 5-PPDI(α-PBP indane analog) | bk-IBP | bk-IVP | 3,4-Dimethyl-NEB | 3,4-Dimethyl-α-ethylaminopentiophenone | 4-Fluoro-α-PVP piperidine analog | 4-Fluoro-α-POP | 3FMP | 2-EAPB | MDMB-CHMICA(MMBCHMINACA) ■2015/02/18指定の薬物(6物質;一部は通称で化合物塩類も含めて) 5-BPDI(α-PHP indane analog;異性体あり) | FUB-NPB-22 | prolintane(異性体あり) | 4-benzylpiperidine(4-ベンジルピペリジン) | 2-APB(異性体あり) | MDMB-FUBINACA(FUB-ADB) ■2015/03/25指定の薬物(16物質;一部は通称で化合物塩類も含めて) 4AcO-MIPT | bk-2C-B | allylescaline(アリルエスカリン) | 2-エチルアミノ-1-(4-メチルフェニル)ヘキサン-1-オン(異性体あり) | 4-OH-MET | 3C-E(異性体あり) | Org27569 | 3,4-Dimethyl-α-PVP(異性体あり) | 2C-P | JWH-145(異性体あり) | 4-HO-MIPT(4-HO-MiPT;国内資料の4-OH-MIPTと表記する例は少ないようです) | JWH-368 | 1-(4-フルオロフェニル)-2-(メチルアミノ)ヘキサン-1-オン(異性体あり) | 5F-SDB-006 | 25D-NBOMe | 2-Methoxy-4,5-methylenedioxymethcathinone(異性体あり) ■2015/05/01に包括指定の薬物(827物質;基本骨格構造と置換基で指定) 827物質の骨格構造 2-amino-1-phenyl-propane-1-one(2-amino-1-phenyl-1-propanone;●の部分が置換) → Jmolトピック ■その他ニュース等で紹介されたもの 5F-AKB48 | AKB48(APINACA) | AKB48と5F-AKB48の同時表示 → ニュース(2014/07/26)/有機化学美術館・分館エントリー(2013/02/16)/Cayman Chemical“AKB48”検索結果 NM2201(上掲) | AM2201(上掲THJ-2201)とNM2201の同時表示 → ニュース(2014/10/23) AB-PINACA | AB-PINACA,5F-AB-PINACA(上掲),5F-AMB(上掲),5F-ADB(上掲)の同時表示(左上から時計回り) → NHKスペシャル(2014/11/30放送)で画面表示 XLR-11 → ニュース(2015/08/16) W-18 → Jmolトピック α-PHPP(PV8) → ニュース(2016/11/22) AT-121 → Jmolトピック 18-MC(18-methoxycoronaridine,18-メトキシコロナリジン) → ニュース(2022/11/10) | 参考:イボガイン(ibogaine) → 抗うつ剤と神経伝達物質 ■高嶋哲夫,「沖縄コンフィデンシャル ブルードラゴン」,集英社文庫(2017)に登場する薬物 → 分子が登場する本を読もう! p.35:3‐フルオロアンフェタミン(3-fluoroamphetamine,3-FA,PAL-353;異性体あり) [3-Fluoroamphetamine - Wikipedia] p.113:メチレンジオキシピロバレロン(methylenedioxypyrovalerone,MDPV;異性体あり) [Methylenedioxypyrovalerone - Wikipedia] p.221:メフェドロン(mephedrone,4-methyl methcathinone,4-MMC;異性体あり) [Mephedrone - Wikipedia] |
全選択 タンパク質選択 リガンド選択 HB選択($印のみ) 空間充填 球棒 球60% スティック 針金 消去 アミノ色 Chain色 CPK色 ∥ Jmol色 Rasmol色 糖鎖別着色(#印のみ):Gal,α-Glc,β-Glc,Man,Fuc,Xyl,Sia,GalNAc,GlcNAc,GlcA 酸性・中性・塩基性区別 極性・非極性区別 疎水性インデックス順 I/O値順(特性基 R) 等電点順 コンホメーション選択性(αヘリックス・βストランド) 水素結合表示 背景・黒 灰 白 紺 |
◆MDMA 3gm0 (抗メタンフェタミン抗体の単鎖Fv) 同PDBsumデータ 3gm0_B41$ ◆SR17018 8eflのChain R(μオピオイド受容体) 同PDBsumデータ 8eflR_lp$ → GPCR ◆ (R)-ケタミン 4f8h *(プロトン感受性イオンチャネル) 同PDBsumデータ 4f8h_RKE$ ◆コカイン 2pgz# (アセチルコリン結合タンパク質) 同PDBsumデータ 2pgz_COC$ → コカインを含む生体分子のSITE例に他のPDBsumデータ ◆シロシビン(サイロシビン) 8qxq(シロシビンが結合したシロシビンシンターゼPsiM) X8Q(シロシビン)選択 同PDBsumデータ8qxq_lp(A・B座標のうちA)$ → 「亀-C-C-N」構造をもつ脳内物質のSITE例 ◆テトラヒドロカンナビノール/Δ9-THC 3ls4 (抗テトラヒドロカンナビノールFabフラグメント) 同PDBsumデータ 3ls4_TCI$ ◆同上 6mp4のChain A(テトラヒドロカンナビノールが結合したヒト肝臓の脂肪酸結合タンパク質1) → Jmolトピック ◆フェンタニル 5tzoのChain A (エンド-1,4-β-キシラナーゼ) 7V7(フェンタニル)選択 同PDBsumデータ 5tzo_7V7[202(A)]$ [Xylanase - Wikipedia] ◆同上 PDBsumデータ 8ef5R_lp$(μオピオイド受容体) → GPCR ◆メタンフェタミン 3gkz (抗メタンフェタミン抗体の単鎖Fv) 同PDBsumデータ 3gkz_B40$ ◆モルヒネ/モルフィン PDBsumデータ 8ef6R_lp$(μオピオイド受容体) → GPCR 【以下参考データ】 ◆アジュレミン酸(ajulemic acid;合成カンナビノイド,HU-239) 2om9のChain A(ペルオキシソーム増殖剤活性化受容体γ〈PPARγ〉) 同PDBsumデータ 2om9_AJA(602)[502(B)は削除]$ ◆カンナビジオール(cannabidiol,CBD;カンナビノイドの一種で精神作用はない) 8g1aのChain A(電位依存性ナトリウムチャネルNav1.7) 同PDBsumデータ 8g1a_P0T$ → Jmolトピック | 7t37のChain A(TRPV2) 同PDBsumデータ 7t37_P0T$ → Jmolトピック ◆パロキセチン(paroxetine;SSRI) 3v5w(Gタンパク質共役受容体キナーゼ2-Gβγ複合体) 同PDBsumデータ 3v5w_8PR$ | 4mm4のChain A(生体アミン輸送体,LeuBAT) 同PDBsumデータ 4mm4_8PR$ ◆マジンドール(mazindol;食欲抑制薬) 4mmeのChain A(生体アミン輸送体,LeuBAT) 29Q(マジンドール)選択 同PDBsumデータ 4mme_29Q$ |
コカイン(cocaine)の受容体との結合 → 分子と分子の相互作用
[左]山川ほか「メディシナルケミストリー 第5版」(講談社)p.136を参考に作図
[右]コカインを含むPDBsumデータ例2pgzより(コカインを含む生体分子のSITE例)
上掲2pgzのLigPlot図 [左]PDBsumサイトから [中・右]LigPlot+によるデータ作成とそのPyMOL出力図
[左]ドラッグの分子構造 [1]掲載分子の有機概念図(一部除く)
[右]左図赤字の分子モデル(有機概念図にほぼ該当する配置;左右どちらも画像クリックで拡大)
※日本コンピュータ化学会2014秋季年会(2014/10/18-19,郡山市 日本大学工学部)でポスター発表
有機概念図で見る医薬品と“悪魔(天使)の化学品”(右図拡大)
※「新版 有機概念図 基礎と応用」で医薬品はp.175~,図としてはp.192に精神神経用薬,p.193に鎮痛(鎮咳)薬・中枢興奮薬など
MDMAが結合した抗メタンフェタミン単鎖Fv 3gm0のPDBsumデータ → Jmolトピック
アゴニストSR17018が結合したμオピオイド受容体8eflのChain RとそのPDBsumデータ(モルヒネ/モルフィン結合の8ef6・フェンタニル結合の8ef5との比較) → GPCR
Cell論文(2022/11/10) | Phys.orgニュース(2022/11/16)
[左]テトラヒドロカンナビノール(Δ9-THC)と合成カンナビノイドの例HU-210の同時表示
[右]代表的な7薬物の同時表示(有機概念図にほぼ該当する配置;画像クリックで拡大)
(「GoogleドライブとChem3D for iPadで分子を見る」による)
《資料》 乱用される主な薬物について
* 薬物事典ではジエチルプロピオン
分類
薬 物
主な用法
依存性等
起源等
鎮
静
作
用麻
薬ヘロイン
モルヒネ等注射
強い陶酔感
強い依存性
激しい禁断症状けし:東南アジア,中央アジア
↓
あへん(阿片)
↓
モルヒネ(抽出)
↓
ヘロイン(化学反応)
向
精
神
薬トリアゾラム
ペンタゾシン等経口
注射陶酔感あり
依存性あり化学合成
興
奮
作
用麻
薬コカイン等
鼻から吸引
強い高揚感
強い依存性
強い精神毒性コカ:南米
↓
コカイン(抽出)
覚
醒
剤メタンフェタミン等
注射
鼻から吸引強い高揚感
強い依存性
強い精神毒性マオウ:アジア
↓
エフェドリン(抽出)
↓
メタンフェタミン(化学反応)
向
精
神
薬マジンドール
アンフェプラモン*等経口
高揚感あり
依存性あり
精神毒性あり化学合成
幻
覚
作
用麻
薬LSD
MDMA等経口
陶酔感あり
依存性あり
強い精神毒性麦角菌
↓
リゼルギン酸(抽出)
↓
LSD(化学反応)
大
麻乾燥大麻
大麻樹脂等吸煙
陶酔感あり
依存性あり
精神毒性あり大麻草:アジア等
↓
乾燥大麻(採取)
※引用:鈴木陽子,「麻薬取締官」,p.45,集英社新書(2000)
[左]カンナビジオール結合電位依存性ナトリウムチャネルNav1.7 8g1aのChain AとPDBsumデータ → Jmolトピック
[右]TRPV2 7t37のChain AとPDBsumデータ → Jmolトピック
【トピック】薬物事典のURLが,上掲の「健康教室」2002年6月臨時増刊号(特集『薬物乱用 その実際と、あるべき姿』,東山書房)の巻末参考ホームページ一覧に掲載されました。
【謝辞】本ページの出発点薬物事典作成に当たっては,県立新潟女子短期大学生活科学科生活科学専攻1994年度卒業生の帆苅由美子さんに多大なな協力をいただきました。ここに深く感謝致します。