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 JCCJ「日本コンピュータ化学会2014 秋季年会精選論文特集号」に本ページについて報告した速報『危険ドラッグを知るためのJmolページ公開』が掲載されました。
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JCCJ「日本コンピュータ化学会2014 秋季年会精選論文特集号」に本ページについて報告した速報『危険ドラッグを知るためのJmolページ公開』が掲載されました。
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空間充填 球棒 スティック 針金 Jmol色 Rasmol色 モル・タロウ色（C・H・N・結合以外はJmol色） 背景・黒 灰 白 紺 ■『脱法ハーブには何が入っているのか？』（「化学」2012年11月号）掲載の薬物（ & 印は重複） ◆Classical cannabinoid誘導体 (-)-Δ9THC（テトラヒドロカンナビノール）& ｜ HU－210（合成カンナビノイド）& ◆Naphthoylindole誘導体 JWH-018& ｜ JWH-073 ◆Phenylacetylindole誘導体 JWH-250 ｜ JWH-203 ◆Cyclohexylphenol誘導体 CP 47,497（CP-47497） ｜ Cannabicyclohexanol ◆Benzoylindole誘導体 RCS-4 ｜ AM-694 ◆Naphthoylnaphthalene誘導体 CB-13 |
■従来の代表的麻薬例 LSD〔lysergic acid diethylamide〕／LSD-25（幻覚作用） MDMA〔3,4-methylenedioxy-N-methylamphetamine〕（幻覚作用） ｜ MDMAとコカインの同時表示 コカイン〔cocaine〕（興奮作用） テトラヒドロカンナビノール〔tetrahydrocannabinol〕／Δ9-THC（幻覚作用） ∥ 参考：カンナビジオール〔cannabidiol，CBD；カンナビノイドの一種で精神作用はない〕 ヘロイン〔heroin〕（鎮静作用） メタンフェタミン〔methamphetamine〕（興奮作用） モルヒネ／モルフィン〔morphine〕（鎮静作用） 上記7分子（CBD除く）の同時表示（下掲有機概念図にほぼ該当する配置） フェンタニル〔fentanyl〕（鎮静作用；“合成ヘロイン”） メスカリン〔mescaline〕（幻覚作用） ■新規指定または指定予定の麻薬／危険ドラッグ／ニュースで取上げられた薬物 AB-CHMINACA ｜ 5F-AMB ｜ AB-CHMINACAと5F-AMBの同時表示 AMT〔3-(2-aminopropyl) indole〕 BZP〔1-benzylpiperazine〕 2C-B〔4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine〕 2C-T-2〔4-ethylthio-2,5-dimethoxyphenethylamine〕 1D-LSD DMT〔dimethyltryptamine〕（2000年麻薬指定，上掲） GHB〔4-hydroxybutanoate〕 HHCH ［Hexahydrocannabihexol - Wikipedia］ HHCP ［Hexahydrocannabiphorol - Wikipedia］ HU－210（合成カンナビノイド） ｜ テトラヒドロカンナビノールとHU－210の同時表示 JWH-018 → 脱法ハーブについて（有機化学美術館・分館） 5-MeO-DIPT〔5-methoxy-N,N-diisopropyltryptamine〕 5-MeO-AMT〔5-methoxy-α-methyltryptamine〕 5-MeO-DMT〔5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine〕 5-MeO-MIPT〔5-methoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine〕 4-MTA〔4-methylthioamphetamine〕 TFMPP〔1-(3-trifluoromethylphenyl)piperazine〕 亜硝酸イソブチル〔isobutyl nitrite〕 亜硝酸イソアミル〔isoamyl nitrite〕 アミネプチン〔amineptine〕 アヤワスカの成分： ハルミン〔harmine〕 ｜ ジメチルトリプタミン〔dimethyltryptamine；DMT，2000年麻薬指定〕 ［アヤワスカ - Wikipedia］ エフェドリン〔(-)-ephedrine〕 オキシコドン〔oxycodone〕 → Jmolトピック[1]｜[2] ※商品名はオキシコンチン（オキシコンティン，OxyContin） キシラジン〔xylazine〕 ［Xylazine - Wikipedia］ ケタミン〔ketamine，(S)-ケタミン〕 ｜ (R)-ケタミン サイロシン〔シロシン，psilocin / psylocin〕 サルビノリンA〔salvinorin A〕 ジアゼパム〔diazepam〕 シロシビン〔サイロシビン，psilocybin；psylocybin〕 ノルエフェドリン〔(-)-norephedrine〕 ブフォテニン／ブホテニン〔bufotenine〕 メチロン〔methylone〕 ※表示分子は (S )体 ●参考：脳内物質の例 アドレナリン ノルアドレナリン ドーパミン セロトニン メラトニン |
空間充填 球棒 スティック 針金 Jmol色 Rasmol色 モル・タロウ色（C・H・N・結合以外はJmol色） 背景・黒 灰 白 紺 |
■2014/08/15指定の薬物（21物質；何れも通称で化合物塩類も含めて） 5-fluoro ABICA ｜ 5-fluoro NPB-22 ｜ 4Cl-AMP ｜ diclofensine（異性体あり） ｜ diphenidine ｜ DL-4662 ｜ FDU-PB-22 ｜ 5-Fluoro-SDB-005 ｜ THJ-018 ｜ BiPICANA ｜ α-PHP ｜ FUB-144 ｜ THJ-2201 ｜ FUBIMINA ｜ 2-MAPB ｜ 5-MAPB ｜ AM1220 azepan isomer ｜ MMB2201 ｜ 3-MeO-PCP ｜ 4-Methoxy-α-PHPP（4-methoxy PV8） ｜ AM2233 azepan isomer ■2014/09/19指定の薬物（14物質；大部分通称で化合物塩類も含めて） ADB-CHMINACA ｜ DP-UR-144 ｜ PMEA（異性体あり） ｜ phthalimidopropiophenone（異性体あり） ｜ 25C-NBF ｜ CHMINACA-BA ｜ 2C-H ｜ α-PBT（異性体あり） ｜ 4-Fluoro-α-PHPP（異性体あり） ｜ 25B-NBF ｜ SDB-006 ｜ 4-MeO-PCP（異性体あり） ｜ 4-Methoxy-α-POP ｜ 2-MeO-diphenidine（methoxphenidine；異性体あり） ■2014/10/29指定の薬物（8物質；何れも通称で化合物塩類も含めて） 5Cl-AB-PINACA（異性体あり） 《参考：5-Fluoro-AB-PINACA（5F-AB-PINACA，異性体あり；2014/06/11指定）》 ｜ NM2201 ｜ SDB-005 ｜ EG-018 ｜ MEPIRAPIM ｜ FUB-AMB ｜ 5F-ADB（MDMB2201 indazole analog；異性体あり） ｜ AMB（異性体あり） ■2014/11/18指定の薬物（7物質；何れも通称で化合物塩類も含めて） PX-2 ｜ PX-1 《参考：PX-1とPX-2の同時表示》 ｜ 5F-ADB-PINACA（5-fluoro ADB-PINACA；異性体あり） ｜ 5-DBFPV（異性体あり） ｜ 3,4-Dimethoxy-α-PHP（異性体あり） ｜ α-PNP（異性体あり） ｜ 3,4-Methylenedioxy-α-PHP（異性体あり） ■2014/12/25指定の薬物（8物質；何れも通称で化合物塩類も含めて） FUB-APINACA ｜ 4F-IPV（4-Fluoro-NPP；異性体あり） ｜ 2FMP（2-Fluoroamphetamine，2F-AMP） ｜ 4F-Octedrone（異性体あり） ｜ 5-EAPB（異性体あり） ｜ MDMB-CHMINACA ｜ MA-CHMINACA ｜ 4,4'-DMAR（異性体あり） |
空間充填 球棒 スティック 針金 Jmol色 Rasmol色 モル・タロウ色（C・H・N・結合以外はJmol色） 背景・黒 灰 白 紺 |
■2015/01/30指定の薬物（11物質；何れも通称で化合物塩類も含めて。すべて異性体あり） 5-fluoro-ADBICA ｜ 5-PPDI（α-PBP indane analog） ｜ bk-IBP ｜ bk-IVP ｜ 3,4-Dimethyl-NEB ｜ 3,4-Dimethyl-α-ethylaminopentiophenone ｜ 4-Fluoro-α-PVP piperidine analog ｜ 4-Fluoro-α-POP ｜ 3FMP ｜ 2-EAPB ｜ MDMB-CHMICA（MMBCHMINACA） ■2015/02/18指定の薬物（6物質；一部は通称で化合物塩類も含めて） 5-BPDI（α-PHP indane analog；異性体あり） ｜ FUB-NPB-22 ｜ prolintane（異性体あり） ｜ 4-benzylpiperidine（4-ベンジルピペリジン） ｜ 2-APB（異性体あり） ｜ MDMB-FUBINACA（FUB-ADB） ■2015/03/25指定の薬物（16物質；一部は通称で化合物塩類も含めて） 4AcO-MIPT ｜ bk-2C-B ｜ allylescaline（アリルエスカリン） ｜ 2-エチルアミノ-1-(4-メチルフェニル)ヘキサン-1-オン（異性体あり） ｜ 4-OH-MET ｜ 3C-E（異性体あり） ｜ Org27569 ｜ 3,4-Dimethyl-α-PVP（異性体あり） ｜ ２C-P ｜ JWH-145（異性体あり） ｜ 4-HO-MIPT（4-HO-MiPT；国内資料の4-OH-MIPTと表記する例は少ないようです） ｜ JWH-368 ｜ 1-(4-フルオロフェニル)-2-(メチルアミノ)ヘキサン-1-オン（異性体あり） ｜ 5F-SDB-006 ｜ 25D-NBOMe ｜ 2-Methoxy-4,5-methylenedioxymethcathinone（異性体あり） ■2015/05/01に包括指定の薬物（827物質；基本骨格構造と置換基で指定） 827物質の骨格構造 2-amino-1-phenyl-propane-1-one（2-amino-1-phenyl-1-propanone；●の部分が置換） → Jmolトピック ■その他ニュース等で紹介されたもの 5F-AKB48 ｜ AKB48（APINACA） ｜ AKB48と5F-AKB48の同時表示 → ニュース（2014/07/26）／有機化学美術館・分館エントリー（2013/02/16）／Cayman Chemical“AKB48”検索結果 NM2201（上掲） ｜ AM2201（上掲THJ-2201）とNM2201の同時表示 → ニュース（2014/10/23） AB-PINACA ｜ AB-PINACA，5F-AB-PINACA（上掲），5F-AMB（上掲），5F-ADB（上掲）の同時表示（左上から時計回り） → NHKスペシャル（2014/11/30放送）で画面表示 XLR-11 → ニュース（2015/08/16） W-18 → Jmolトピック α-PHPP（PV8） → ニュース（2016/11/22） AT-121 → Jmolトピック 18-MC（18-methoxycoronaridine，18-メトキシコロナリジン） → ニュース（2022/11/10） ｜ 参考：イボガイン（ibogaine） → 抗うつ剤と神経伝達物質 ■高嶋哲夫，「沖縄コンフィデンシャル ブルードラゴン」，集英社文庫(2017)に登場する薬物 → 分子が登場する本を読もう！ p.35：3‐フルオロアンフェタミン（3-fluoroamphetamine，3-FA，PAL-353；異性体あり） ［3-Fluoroamphetamine - Wikipedia］ p.113：メチレンジオキシピロバレロン（methylenedioxypyrovalerone，MDPV；異性体あり） ［Methylenedioxypyrovalerone - Wikipedia］ p.221：メフェドロン（mephedrone，4-methyl methcathinone，4-MMC；異性体あり） ［Mephedrone - Wikipedia］ |
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全選択 タンパク質選択 リガンド選択 HB選択（$印のみ） 空間充填 球棒 球60％ スティック 針金 消去 アミノ色 Chain色 CPK色 ∥ Jmol色 Rasmol色 糖鎖別着色（#印のみ）：Gal，α-Glc，β-Glc，Man，Fuc，Xyl，Sia，GalNAc，GlcNAc，GlcA 酸性・中性・塩基性区別 極性・非極性区別 疎水性インデックス順 I/O値順（特性基 R） 等電点順 コンホメーション選択性（αヘリックス・βストランド） 水素結合表示 背景・黒 灰 白 紺 |
◆MDMA 3gm0 （抗メタンフェタミン抗体の単鎖Fv） 同PDBsumデータ 3gm0_B41$ ◆SR17018 8eflのChain R（μオピオイド受容体） 同PDBsumデータ 8eflR_lp$ → GPCR ◆ (R)-ケタミン 4f8h *（プロトン感受性イオンチャネル） 同PDBsumデータ 4f8h_RKE$ ◆コカイン 2pgz# （アセチルコリン結合タンパク質） 同PDBsumデータ 2pgz_COC$ → コカインを含む生体分子のSITE例に他のPDBsumデータ ◆シロシビン（サイロシビン） 8qxq（シロシビンが結合したシロシビンシンターゼPsiM） X8Q（シロシビン）選択 同PDBsumデータ8qxq_lp（A・B座標のうちA）$ → 「亀-C-C-N」構造をもつ脳内物質のSITE例 ◆テトラヒドロカンナビノール／Δ9-THC 3ls4 （抗テトラヒドロカンナビノールFabフラグメント） 同PDBsumデータ 3ls4_TCI$ ◆同上 6mp4のChain A（テトラヒドロカンナビノールが結合したヒト肝臓の脂肪酸結合タンパク質1） → Jmolトピック ◆フェンタニル 5tzoのChain A （エンド-1,4-β-キシラナーゼ） 7V7（フェンタニル）選択 同PDBsumデータ 5tzo_7V7[202(A)]$ ［Xylanase - Wikipedia］ ◆同上 PDBsumデータ 8ef5R_lp$（μオピオイド受容体） → GPCR ◆メタンフェタミン 3gkz （抗メタンフェタミン抗体の単鎖Fv） 同PDBsumデータ 3gkz_B40$ ◆モルヒネ／モルフィン PDBsumデータ 8ef6R_lp$（μオピオイド受容体） → GPCR 【以下参考データ】 ◆アジュレミン酸（ajulemic acid；合成カンナビノイド，HU-239） 2om9のChain A（ペルオキシソーム増殖剤活性化受容体γ〈PPARγ〉） 同PDBsumデータ 2om9_AJA(602)［502(B)は削除］$ ◆カンナビジオール（cannabidiol，CBD；カンナビノイドの一種で精神作用はない） 8g1aのChain A（電位依存性ナトリウムチャネルNav1.7） 同PDBsumデータ 8g1a_P0T$ → Jmolトピック ｜ 7t37のChain A（TRPV2） 同PDBsumデータ 7t37_P0T$ → Jmolトピック ◆パロキセチン（paroxetine；SSRI） 3v5w（Gタンパク質共役受容体キナーゼ2-Gβγ複合体） 同PDBsumデータ 3v5w_8PR$ ｜ 4mm4のChain A（生体アミン輸送体，LeuBAT） 同PDBsumデータ 4mm4_8PR$ ◆マジンドール（mazindol；食欲抑制薬） 4mmeのChain A（生体アミン輸送体，LeuBAT） 29Q（マジンドール）選択 同PDBsumデータ 4mme_29Q$ |
コカイン（cocaine）の受容体との結合 → 分子と分子の相互作用
［左］山川ほか「メディシナルケミストリー 第5版」（講談社）p.136を参考に作図
［右］コカインを含むPDBsumデータ例2pgzより（コカインを含む生体分子のSITE例）
上掲2pgzのLigPlot図 ［左］PDBsumサイトから ［中・右］LigPlot+によるデータ作成とそのPyMOL出力図
［左］ドラッグの分子構造 [1]掲載分子の有機概念図（一部除く）
［右］左図赤字の分子モデル（有機概念図にほぼ該当する配置；左右どちらも画像クリックで拡大）
※日本コンピュータ化学会2014秋季年会（2014/10/18-19，郡山市 日本大学工学部）でポスター発表
有機概念図で見る医薬品と“悪魔（天使）の化学品”（右図拡大）
※「新版 有機概念図 基礎と応用」で医薬品はp.175～，図としてはp.192に精神神経用薬，p.193に鎮痛（鎮咳）薬・中枢興奮薬など
MDMAが結合した抗メタンフェタミン単鎖Fv 3gm0のPDBsumデータ → Jmolトピック
アゴニストSR17018が結合したμオピオイド受容体8eflのChain RとそのPDBsumデータ（モルヒネ／モルフィン結合の8ef6・フェンタニル結合の8ef5との比較） → GPCR
Cell論文（2022/11/10） ｜ Phys.orgニュース（2022/11/16）
［左］テトラヒドロカンナビノール（Δ9-THC）と合成カンナビノイドの例HU－210の同時表示
［右］代表的な7薬物の同時表示（有機概念図にほぼ該当する配置；画像クリックで拡大）
（「GoogleドライブとChem3D for iPadで分子を見る」による）
《資料》 乱用される主な薬物について
* 薬物事典ではジエチルプロピオン
分類
薬 物
主な用法
依存性等
起源等
鎮
静
作
用麻
薬ヘロイン
モルヒネ等注射
強い陶酔感
強い依存性
激しい禁断症状けし：東南アジア，中央アジア
↓
あへん（阿片）
↓
モルヒネ（抽出）
↓
ヘロイン（化学反応）
向
精
神
薬トリアゾラム
ペンタゾシン等経口
注射陶酔感あり
依存性あり化学合成
興
奮
作
用麻
薬コカイン等
鼻から吸引
強い高揚感
強い依存性
強い精神毒性コカ：南米
↓
コカイン（抽出）
覚
醒
剤メタンフェタミン等
注射
鼻から吸引強い高揚感
強い依存性
強い精神毒性マオウ：アジア
↓
エフェドリン（抽出）
↓
メタンフェタミン（化学反応）
向
精
神
薬マジンドール
アンフェプラモン*等経口
高揚感あり
依存性あり
精神毒性あり化学合成
幻
覚
作
用麻
薬LSD
MDMA等経口
陶酔感あり
依存性あり
強い精神毒性麦角菌
↓
リゼルギン酸（抽出）
↓
LSD（化学反応）
大
麻乾燥大麻
大麻樹脂等吸煙
陶酔感あり
依存性あり
精神毒性あり大麻草：アジア等
↓
乾燥大麻（採取）
※引用：鈴木陽子，「麻薬取締官」，p.45，集英社新書(2000)
［左］カンナビジオール結合電位依存性ナトリウムチャネルNav1.7 8g1aのChain AとPDBsumデータ → Jmolトピック
［右］TRPV2 7t37のChain AとPDBsumデータ → Jmolトピック
【トピック】薬物事典のURLが，上掲の「健康教室」2002年6月臨時増刊号（特集『薬物乱用 その実際と、あるべき姿』，東山書房）の巻末参考ホームページ一覧に掲載されました。
【謝辞】本ページの出発点薬物事典作成に当たっては，県立新潟女子短期大学生活科学科生活科学専攻1994年度卒業生の帆苅由美子さんに多大なな協力をいただきました。ここに深く感謝致します。
