はっ水剤・難燃剤の生物体内蓄積性（PFOS類，PBDE類，HBCD，リン系難燃剤）／Jmol版

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PFOS類，PBDE類，HBCD，リン系難燃剤の分子モデル（初期表示はPFOSのスルホン酸型）
※分子モデルはPM3計算によるもので，厳密なものではない（イオン結合の表示について参照）

空間充填　球棒　針金
Jmol色　Rasmol色
ドット表面表示　回転
背景・黒　灰　白　紺

●PFOS類
PFOS（スルホン酸）　→ 川上モデル｜鍵と鍵穴模型
PFOS（スルホン酸Na）
PFHS（スルホン酸）
PFHS（スルホン酸Na）
PFOSA
PFOA　→ Jmolトピック

●PBDE類
BDE-3（4-bromodiphenyl ether）
BDE-7（2,4-dibromodiphenyl ether）
BDE-15（4,4'-dibromodiphenyl ether）
BDE-17（2,2',4-tribromodiphenyl ether）
BDE-28（2,4,4'-tribromodiphenyl ether）
BDE-47（2,2',4,4'-tetrabromodiphenyl ether）
BDE-49（2,2',4,5'-tetrabromodiphenyl ether）
BDE-66（2,3',4,4'-tetrabromodiphenyl ether）
BDE-71（2,3',4',6-tetrabromodiphenyl ether）
BDE-77（3,3',4,4'-tetrabromodiphenyl ether）
BDE-85（2,2',3,4,4'-pentabromodiphenyl ether）
BDE-99（2,2',4,4',5-pentabromodiphenyl ether）
BDE-100（2,2',4,4',6-pentabromodiphenyl ether）
BDE-119（2,3',4,4',6-pentabromodiphenyl ether）
BDE-126（3,3',4,4',5-pentabromodiphenyl ether）
BDE-138（2,2',3,4,4',5'-hexabromodiphenyl ether）
BDE-153（2,2',4,4',5,5'-hexabromodiphenyl ether）
BDE-154（2,2',4,4',5,6'-hexabromodiphenyl ether）
BDE-183（2,2',3,4,4',5',6-heptabromodiphenyl ether）
BDE-190（2,3,3',4,4',5,6-heptabromodiphenyl ether）
BDE-196（2,2',3,3',4,4',5,6'-octabromodiphenyl ether）
BDE-209（decabromodiphenyl ether，DBDE）
参考： 6種類のBDE同時表示
　（BDE-28，BDE-47，BDE-85，BDE-99，BDE-138，BDE-190）
参考： TBBPA（テトラブロモビスフェノールA，tetrabromobisphenol A，CAS 79-94-7）；臭素系難燃剤
　　→ 多様なリガンドを含むエストロゲン受容体および関連受容体等

●ヘキサブロモシクロドデカン（HBCDs）の例
1,2,5,6,9,10-hexabromocyclododecane（異性体あり）

●リン系難燃剤の例（“リン酸トリス”類）
tris(2-chloroethyl)phosphate｜CAS情報
tris(2-chloroisopropyl) phosphate｜CAS情報
tris(1,3-dichloro-2-propyl)phosphate｜CAS情報
tris(2-butoxyethyl) phosphate｜CAS情報

●PFOS類のlog P推算

◎以下の資料を参考に作成 → 中西準子，「PFOS（スコッチガード関連）の日本人の血中濃度」／「PFOSの分配係数は測定可能か？」

表１　PFOSほかのLogP推算値

化合物分子式分子量 log P _cal 　Σi　　Σo　

SciQSAR Σi,Σo

PFOS（スルホン酸） C8F17SO3H 500.13 3.907 5.422( 2.242) 420(335) 585(245)

PFOS（スルホン酸Na） C8F17SO3^-Na⁺ 522.12 － 2.707(-0.473) 920(835) 585(245)

PFHS（スルホン酸） C6F13SO3H 400.12 3.926 4.139( 1.708) 380(315) 445(185)

PFHS（スルホン酸Na） C6F13SO3^-Na⁺ 422.10 － 1.425(-1.007) 880(815) 445(185)

PFOSA C8F17SO3NH2 499.15 3.888 5.476( 2.296) 410(325) 585(245)

PFOA C7F15COOH 414.07 3.900 6.073( 2.732) 300(225) 585(235)

化合物	分子式	分子量	log P _cal	Σi	Σo
SciQSAR	Σi,Σo
PFOS（スルホン酸）	C8F17SO3H	500.13	3.907	5.422( 2.242)	420(335)	585(245)
PFOS（スルホン酸Na）	C8F17SO3^-Na⁺	522.12	－	2.707(-0.473)	920(835)	585(245)
PFHS（スルホン酸）	C6F13SO3H	400.12	3.926	4.139( 1.708)	380(315)	445(185)
PFHS（スルホン酸Na）	C6F13SO3^-Na⁺	422.10	－	1.425(-1.007)	880(815)	445(185)
PFOSA	C8F17SO3NH2	499.15	3.888	5.476( 2.296)	410(325)	585(245)
PFOA	C7F15COOH	414.07	3.900	6.073( 2.732)	300(225)	585(235)

SciQSAR：　分子モデリングソフトウェアAlchemy 2000補助プログラム（同SciLogPでも同じ値が得られた）．

Σi,Σo：　有機概念図（Excel用計算シートDL可能）の無機性・有機性値．黒字はFの値を見直したorgss4.xls使用，緑字は通常のorgss3.xls使用．
　　※相関式：　log P _cal ＝ 0.010710Σo－0.0054285Σi＋1.436322　　（引用元）

図１　表１の化合物の有機概念図

図２　PFOSを含む血清アルブミンのPDBsumデータ4e99_P8S [NEW!]
※Jmolトピックスにデータ掲載

図３　難燃剤PBDE類の例（BDE-28，BDE-47，BDE-85，BDE-99，BDE-138，BDE-190）とDBDE（BDE-209）の有機概念図上の位置
※数字はlog P ：BROMINATED FLAME RETARDANTS (Lancaster Environment Centre)より
※参考：「気軽にサイエンス」～ハウスダストの秘密編～（2008/02/24）

参考文献・Webページ

PFOS類，PBDE類
- WHO，"GLOBAL ASSESSMENT OF THE STATE-OF-THE-SCIENCE OF ENDOCRINE DISRUPTORS" [本文はPDF]
- Man-made pollutants found in Earth's deepest ocean trenches（Nature，2016/06/20） [NEW!]
- A Parent's Guide to Improving School Environmental Health
- Jon B. Manchester-Neesvig，et al.，"Comparison of Polybrominated Diphenyl Ethers (PBDEs) and Polychlorinated"
- Frank L. Frank L. Dorman，et al.，"Gas Chromatographic Analysis of Polybromonated Diphenyl Ethers Using a Novel GC Column" [PDF]
- MSNBC，"New chemicals in Arctic's toxic stew"
- 益永茂樹・土井陸雄・中西準子・Kurunthachalam Kannan・John P. Giesy，『日本人の血液中パーフルオロオクタンスルホン酸濃度』，環境科学会2002年会講演要旨 [PDF]
- 環境省
  - 平成14年度化学物質環境汚染実態調査結果について（2004/02/09）　※EICニュース参照
- 厚生労働省
  - 第19回　内分泌かく乱化学物質の健康影響に関する検討会議事録（2007/03/19開催）
- つれづれなるままにPFOS総説（京都大学大学院医学研究科社会健康医学系専攻健康要因学講座）｜妊娠中の高感受性集団におけるPFOS曝露の評価（2004/08/28）
- 化学物質問題市民研究会翻訳資料
  - 『埃中のPBDEsのリスク新たな研究が確認人々は家の埃から臭素化難燃剤を取り込む』
- WEEE/RoHS等で規制が予定される臭素系難燃剤（日本難燃協会）
- 臭素科学・環境フォーラムのホームページ
  - Q&A ｜主な臭素系難燃剤の科学的な評価と法的な規制
- 大竹千代子，『EUの予防原則とケーススタディ』 [PDF]
- 安井至，『臭素化ジフェニルエーテルの人体汚染進行中』
- 高橋真・梶原夏子・田辺信介，『素系難燃剤PBDEsによるアジア-太平洋海域の海棲哺乳類汚染』，環境ホルモン学会ニュースレター，Vol.8 No.4（2006）
- 小泉昭夫，『脳の情動における毒性学―Anorexigensの毒科学』，環境ホルモン学会ニュースレター，Vol.9 No.4（2007）
  
  参考：PPAR（ペルオキシソーム増殖剤活性化受容体）-αのデータ例2p54とPFOS（右下）
  ※テトラブロモビスフェノールAが結合したPPAR-γの例を多様なリガンドを含むエストロゲン受容体および関連受容体等に掲載
- Wikipedia - ペルフルオロオクタンスルホン酸｜ポリ臭化ジフェニルエーテル｜ RoHS ｜ GHS（化学品の分類および表示に関する世界調和システム）｜ REACH
- Googleによる“PFOS”検索結果（日本語）｜同（環境省サイト内）
- Googleイメージ検索による“PBDEs”検索結果
- 大竹千代子・東賢一，「予防原則　人と環境の保護のための基本理念」，合同出版(2005)　※参考：化学物質と予防原則の会
- 妹尾学・辻井薫，「界面活性剤の化学と応用」，p.43，大日本図書(1995)
- 熊懐稜丸，『フッ素の「こわさ」と「おもしろさ」』，現代化学1997年3月号，p.14，東京化学同人
- 雑誌記事『気がかりな有機フッ素化合物の蓄積』，現代化学，2005年2月号，pp.34-35
- 田辺信介，『臭素系難燃剤による環境汚染』，科学，2008年7月号（特集＝東アジア環境共生系） [NEW!；リンクは近日中に]
“リン酸トリス”類
報道機関等のニュース　※以下のニュースは一定期間後に削除される場合があります。
- 各地の海・湖でフッ素化合物の汚染深刻（産経，2002/09/19）

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