Jmolで見るトピックス分子（16-5）

◆ Jmolで見るトピックス分子（16-5） ◆

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ecosci.jpサイト内では分類しにくいニュースな分子や，RCSB PDBの新規公開データなどを脈絡なく掲載します。
※Jmol表示制限のため，10件ずつ表示するように変更しました（上記書庫も順次修正します）。
※旧版で表示していた一部の参考データ（PDBsumなど）は今後追加します。
※Jmol利用コンテンツはWindows 10でもInternet Explorer 11で閲覧できます。

Structural basis of thalidomide enantiomer binding to cereblon（Scientific Reports，2018/01/22）

サリドマイドの左手型催奇形説を分子レベルで解明、40年間の謎に終止符（大学ジャーナルオンライン，2018/02/25）
サリドマイドの標的タンパク質「セレブロン」の三次元構造を解明　～免疫調整剤に関する研究の促進と新薬開発にむけて大いに期待～（奈良先端科学技術大学院大学，2014/08/12）
構造生物学：サリドマイドの二通りの作用機構（Nature ハイライト，2014/08/07）
サリドマイド関連別研究例：催奇性を回避できるサリドマイドの改良とPROTACへの応用　―重篤な副作用を軽減したタンパク質分解誘導剤開発への第一歩―（京都大学，2023/08/21）
- Lenalidomide derivatives and proteolysis-targeting chimeras for controlling neosubstrate degradation（Nature Communications，2023/08/18）　※引用PDBデータ6h0f・7bqu・5fqd（後2データを下掲）
  - 7bquについて：Structural bases of IMiD selectivity that emerges by 5-hydroxythalidomide（Nature Communications，2020/09/14）
  - Identification of a Primary Target of Thalidomide Teratogenicity（Science，2010/03/12）#
- がん治療薬のサリドマイド、副作用抑制する改良に成功　愛媛大など（朝日，2023/08/26）
PROTAC・分子糊・サリドマイド関連情報例
- 石川稔・伊藤拓水・伊藤幸裕・友重秀介，『ケミカルバイオロジーの冒険（7）　生態を操作するための化学標的タンパク質分解薬』，現代化学，2024年10月号 [NEW!]　※記事掲載分子の一部を下掲（#印；上掲記事中にも）
  - 同記事に出てくる語句の本サイト内コンテンツ例：ユビキチン[1]・[2]（E3ユビキチンリガーゼ#構成因子）｜プロテアソーム｜ TIR1 ｜ Log P ｜オートファジー｜ Hsp90
- Design of a Cereblon construct for crystallographic and biophysical studies of protein degraders（bioRxiv，2024/01/17）　※2024/09/25公開8rq1・8rq8・8rq9（下掲）・8rqa・8rqc
- 分子糊モレキュラーグルー (Molecular Glue)（Chem-Station，2023/03/28）　※“他の著名な分子糊としては、indisulam や E7820 (図2) などのインドール-スルホンアミド誘導体があり…”。
- Undruggable Target と PROTAC（Chem-Station，2022/05/06）　※“KRAS阻害剤ソトラシブ”など。
サリドマイド - Wikipedia
参考（サリドマイド関連）：分子モデルで見るノーベル賞（本サイト）｜別トピック[1]・[2]

DNA部分構造の例：PDBデータ5yizのChain A（ラセミ体由来の（S）-サリドマイドが結合したセレブロン）

5yizのChain A（ラセミ体由来の(S)-サリドマイドが結合したセレブロン#）　EF2（(S)-サリドマイド）選択　同PDBsumデータ5yiz_EF2[501(A)]$
PDBsumデータ5yj0_EF2[501(A)]（(S)-サリドマイドが結合したセレブロン#）$
PDBsumデータ5yj1_6EL[501(A)]（(R)-サリドマイドが結合したセレブロン#）$　6EL（(R)-サリドマイド）選択
(S)-サリドマイド（(S)-thalidomide）｜ (R)-サリドマイド（(R)-thalidomide）｜両分子同時表示#
※以下参考データ（Nature Communications論文（2023/08/18）の引用データ）
PDBsumデータ7bqu_EF2（(S)-サリドマイド結合セレブロン）$　→ 別トピック
PDBsumデータ5fqd_LVY（(S)-レナリドミドが結合したDDB1-CRBN〈CRL4^CRBN E3ユビキチンリガーゼ構成成分〉-CK1α複合体）$　※CRL4^CRBNは#　→ 別トピック
8rq9のChain A・B（PROTAC#分解剤CFT-1297が結合したCRBN^midi-BRD4^BD2複合体，cif→pdbデータ変換）　H2F選択　同PDBsumデータ8rq9_lp$　→ 別トピック
※上掲「現代化学」掲載分子例
オーキシン#の例（auxin；インドール-3-酢酸，indole-3-acetic acid，IAA）　→ 別トピック
(S)-レナリドミド（(S)-lenalidomide）#
dBET1（低分子PROTAC）#
分子糊（次の2データは上掲書には出ていない）： 6vcbのChain P・R（GLP-1と“分子糊”LSN3160440が結合したGLP-1受容体，Kobilkaらによる）　Chain P（GLP-1）選択　同PDBsumデータ6vcb_QW7$　→ GPCR ｜ 6iqnのChain A（阻害剤が結合したトロポミオシン受容体キナーゼA〈TrkA〉）　同PDBsumデータ6iqn_AQ6[801(A)]$　→ 別トピック

バックボーン　二次構造
全選択　タンパク質選択　リガンド選択　HB選択（$印のみ）
空間充填　球棒　球60％　スティック　針金　消去
アミノ色　Chain色　CPK色　∥　Jmol色　Rasmol色

酸性・中性・塩基性区別　極性・非極性区別
疎水性インデックス順　I/O値順（特性基 R）　等電点順
コンホメーション選択性（αヘリックス・βストランド）
ヒトの必須・非必須区別
水素結合表示
　
　　
背景・黒　灰　白　紺

(S)-サリドマイドと(R)-サリドマイドの同時表示

左からオーキシン（auxin），(S)-レナリドミド（(S)-lenalidomide），dBET1（低分子PROTAC）

セレブロン5yizのChain A（ラセミ体由来の(S)-サリドマイドが結合）とPDBsumデータ，
および5yj0（(S)-サリドマイド結合）と5yj1（(R)-サリドマイド結合）のPDBsumデータ

SALL4と5-ヒドロキシサリドマイド（5HT）結合7bqvおよびS-サリドマイド結合7bquのセレブロンのPDBsumデータ比較
→ 別トピック

(S )-レナリドミドが結合したDDB1-CRBN（CRL4^CRBN E3ユビキチンリガーゼ構成成分）-CK1α複合体5fqdのChain A-CとPDBsumデータ
→ 別トピック

PROTAC分解剤CFT-1297が結合したCRBN^midi-BRD4^BD2複合体8rq9のChain A・BとPDBsumデータ　→ 別トピック

［左］GLP-1と“分子糊”LSN3160440が結合したGLP-1受容体6vcbのChain P・RとPDBsumデータ　→ GPCR
［右］阻害剤（“分子糊”として作用）が結合したトロポミオシン受容体キナーゼA（TrkA）6iqnのChain AとPDBsumデータ　→ 別トピック
※両データは上掲書には出ていない

ASP　GLU　CYS　MET　LYS　ARG　SER　THR　PHE　TYR　ASN　GLN　GLY　LEU　VAL　ILE　ALA　TRP　HIS　PRO

酸性

中性

芳香族

塩基性

ASP　GLU　GLY　ALA　VAL　LEU　ILE　CYS　SER　THR　ASN　GLN　PRO　MET　PHE　TYR　TRP　LYS　ARG　HIS

極性

酸性

塩基性

非極性（疎水性）

SER　THR　TYR　CYS　ASN　GLN　ASP　GLU　LYS　ARG　HIS　GLY　ALA　VAL　LEU　ILE　PHE　PRO　MET　TRP

ARG　LYS　ASN　ASP　GLN　GLU　HIS　PRO　TYR　TRP　SER　THR　GLY　ALA　MET　CYS　PHE　LEU　VAL　ILE

ASN　SER　ASP　GLN　GLU　THR　ARG　HIS　GLY　LYS　TYR　TRP　CYS　MET　PRO　PHE　ALA　VAL　LEU　ILE

ASP　GLU　CYS　ASN　PHE　GLN　TYR　SER　MET　TRP　VAL　GLY　LEU　ALA　ILE　THR　PRO　HIS　LYS　ARG

ILE　LEU　VAL　PHE　MET　TRP　LYS　HIS　THR　ARG　ALA　PRO　CYS　TYR　GLY　GLU　GLN　ASP　SER　ASN

アミノ酸および特性基の親水性・疎水性｜ Log Pをポケットに！

RCSB PDB 2018/02/28 新規公開データより：5o5e Crystal structure of human UDP-N-acetylglucosamine-dolichyl-phosphate N-acetylglucosaminephosphotransferase (DPAGT1) (V264G mutant) in complex with tunicamycin

他のtunicamycin（ツニカマイシン）類結合PDBデータ例記事：薬剤耐性菌にも有効な抗生物質ツニカマイシンの毒性を抑えた新化合物を合成－北大（QLifePro 医療ニュース，2018/02/22）　※2018/02/21公開データ：6bw5（下掲）・6bw6
- 薬剤耐性菌にも有効な抗生物質のヒトへの毒性を抑制　～ツニカマイシン-GPT 複合体の構造解析に成功～（北海道大学，2018/02/20） [PDF]
- GlcNAc-1-P-transferase－tunicamycin complex structure reveals basis for inhibition of N-glycosylation（Nature Structural & Molecular Biology，2018/02/19）
ツニカマイシン | 11089-65-9 - ChemicalBook
抗生物質データ集メニュー（本サイト）｜抗生物質を含むPDBデータ

PDBデータ 5o5e（ツニカマイシン類が結合したDPAGT1）
［Tunicamycin - Wikipedia，DPAGT1 - Wikipedia］

5o5e（ツニカマイシン類が結合したDPAGT1）　9LH選択　同PDBsumデータ5o5e_9LH$
6bw5のChain A（異なるツニカマイシン類が結合したDPAGT1）　TUM選択

バックボーン　二次構造
全選択　タンパク質選択　リガンド選択
空間充填　球棒　球60％　スティック　針金　消去
アミノ色　Chain色　CPK色　∥　Jmol色　Rasmol色

酸性・中性・塩基性区別　極性・非極性区別
疎水性インデックス順　I/O値順（特性基 R）　等電点順
コンホメーション選択性（αヘリックス・βストランド）
水素結合表示
　
　　
背景・黒　灰　白　紺

異なるツニカマイシン類が結合したDPAGT1の構造 5o5eと6bw5および前者のPDBsumデータ

今月の分子 219: 液胞型ATPアーゼ（Vacuolar ATPase）（PDBj，2018/03）｜ Molecule of the Month（PDB）

PDBデータ 5vox（V型ATPアーゼ）
［V-ATPase - Wikipedia］

5vox（V型ATPアーゼ）
3j9t（V型ATPアーゼ）
3vr3（V₁-ATPアーゼ；A₃B₃複合体）

バックボーン　二次構造
全選択　タンパク質選択　リガンド選択　HB選択（$印のみ）
空間充填　球棒　球60％　スティック　針金
アミノ色　Chain色　CPK色　∥　Jmol色　Rasmol色

酸性・中性・塩基性区別　極性・非極性区別
疎水性インデックス順　I/O値順（特性基 R）　等電点順
コンホメーション選択性（αヘリックス・βストランド）
水素結合表示
　
　　
背景・黒　灰　白　紺

V型ATPアーゼ 5voxおよび3j9t

RCSB PDB 2018/03/07 新規公開データより：6b21 Crystal structure of AmtB from E. coli bound to TopFluor cardiolipin

PDBデータ 6b21（アンモニアチャネル AmtB）
［Ammonia transporter - Wikipedia］

5o5e（アンモニアチャネル AmtB）　同PDBsumデータ6b21_C9V$

アンモニアチャネル AmtB 6b21とそのPDBsumデータ（リガンドのI/O値はホウ素を除く）

Characterization of influenza virus variants induced by treatment with the endonuclease inhibitor baloxavir marboxil（Scientific Reportsvolume，2018/06/25）　※“Coordinates and structure factors for PA-FluA WT and I38T and PA-FluB WT and I38T in complex with BXA have been deposited in the wwPDB under accession codes 6FS6, 6FS7, 6FS8 and 6FS9 respectively and 6FSB for the ligand-free PA-FluB I38T variant.”；6fs6を下掲

バロキサビルマルボキシル
［Baloxavir marboxil - Wikipedia，Endonuclease - Wikipedia］

バロキサビルマルボキシル（baloxavir marboxil；エンドヌクレアーゼ阻害剤）｜バロキサビル（baloxavir； baloxavir acid）
6fs6のChain A（バロキサビルマルボキシルの活性代謝物バロキサビルが結合したA型インフルエンザウイルスのエンドヌクレアーゼ）　同PDBsumデータ6fs6_E4Z$ ∥ 　PDBsumデータ6fs7_E4Z$ ｜ PDBsumデータ6fs8_E4Z[201(A)]$ ｜ PDBsumデータ6fs9_E4Z$
※他のインフルエンザ薬の例：オセルタミビル（oseltamivir）｜ GS4071（オセルタミビル由来）　…リン酸オセルタミビルが抗インフルエンザウイルス薬（商品名タミフル；ノイラミニダーゼ阻害剤） ∥ GS4071結合PDBデータ例 3cl0（GS4071が結合したノイラミニダーゼ N1）　同PDBsumデータ3cl0_G39[301(B)]$　→ インフルエンザ情報

バックボーン　二次構造
全選択　タンパク質選択　リガンド選択　HB選択（$印のみ）
空間充填　球棒　球60％　スティック　針金　消去
アミノ色　Chain色　CPK色　∥　Jmol色　Rasmol色

酸性・中性・塩基性区別　極性・非極性区別
疎水性インデックス順　I/O値順（特性基 R）　等電点順
コンホメーション選択性（αヘリックス・βストランド）
水素結合表示
　
　　
背景・黒　灰　白　紺

バロキサビルマルボキシル（baloxavir marboxil；エンドヌクレアーゼ阻害剤）とその活性代謝物バロキサビル（baloxavir； baloxavir acid）

バロキサビルが結合したA型インフルエンザウイルスのエンドヌクレアーゼ6fs6（PA-FluA WT）のChain Aおよび同PDBsumデータと他データのPDBsumデータ比較（6fs7〈PA-FluA I38T〉, 6fs8〈PA-FluB WT〉，6fs9〈PA-FluB I38T〉）

病原菌における抗菌ガス分解酵素の新機能　－キノール依存型NORは ATP合成につながる膜電位を形成する－（SPring-8，2018/02/27）　※2018/03/14新規公開データ6fwfを下掲

PDBデータ 6fwf（キノール依存型一酸化窒素還元酵素）
［Nitric-oxide reductase - Wikipedia］

キノール依存型一酸化窒素還元酵素 6fwf

A DHODH inhibitor increases p53 synthesis and enhances tumor cell killing by p53 degradation blockage（Nature Communications，2018/03/16）　※2018/03/28公開6et4（下掲）

DHODH別研究：DHODH inhibitors sensitize to ferroptosis by FSP1 inhibition（Nature，2023/07/05）　［Ferroptosis - Wikipedia］
- がん細胞のフェロトーシス細胞死を誘導する薬剤の機序 DHODH阻害薬は別の標的に効いていた（東北大学，2023/07/06）　※ブレキナール（brequinar）を下掲
  - 同じ研究グループによるフェロトーシス関連研究：ビタミンKの新たな作用とその還元酵素を発見 50年来の謎を解明（東北大学，2022/08/04）　→ 別トピック
ジヒドロオロト酸デヒドロゲナーゼ - Wikipedia
話題の制がん剤・抗がん剤（本サイト）　…p53関連

PDBデータ 6et4（テトラヒドロインダゾール系阻害剤HZ00が結合したジヒドロオロト酸デヒドロゲナーゼ）
［Dihydroorotate dehydrogenase - Wikipedia］

6et4（テトラヒドロインダゾール系阻害剤HZ00が結合したジヒドロオロト酸デヒドロゲナーゼ）　SDV（HZ00）選択　同PDBsumデータ6et4_SDV
※参考（ブレキナール結合DHODH）：1uuo（ブレキナールが結合したDHODH；クマネズミ由来）　BRF（ブレキナール）選択　同PDBsumデータ1uuo_BRF$
ブレキナール（brequinar）
コエンザイムQ₁₀（coenzyme Q₁₀，CoQ₁₀）　→ 水溶性ビタミンと脂溶性ビタミン

バックボーン　二次構造
全選択　タンパク質選択　リガンド選択　HB選択（$印のみ）
空間充填　球棒　球60％　スティック　針金　消去
アミノ色　Chain色　CPK色　∥　Jmol色　Rasmol色

酸性・中性・塩基性区別　極性・非極性区別
疎水性インデックス順　I/O値順（特性基 R）　等電点順
コンホメーション選択性（αヘリックス・βストランド）
水素結合表示
　
　　
背景・黒　灰　白　紺

テトラヒドロインダゾール系阻害剤HZ00が結合したジヒドロオロト酸デヒドロゲナーゼ（DHODH） 6et4とそのPDBsumデータ

ブレキナール（brequinar）が結合したDHODH 1uuoとそのPDBsumデータ

参考データ（フェロトーシス関連）：共有結合阻害剤ML162が結合したグルタチオンペルオキシダーゼ 4（GPX4）の構造例6hkqとそのPDBsumデータ
→ 別トピック

［左］ブレキナール（brequinar）　［右］コエンザイムQ₁₀（coenzyme Q₁₀，CoQ₁₀）

書籍紹介：塚崎朝子，「世界を救った日本の薬　画期的新薬はいかにして生まれたのか？」，講談社ブルーバックス(2018)

PDBデータ 5ggq（ニボルマブのFabフラグメント）

p.16ほか　エフェドリン：エフェドリン（(-)-ephedrine）　→ 危険ドラッグ
p.19ほか　ペニシリン：ペニシリンG（penicillin G）　→ 抗生物質分子データ集
p.21ほか　イベルメクチン／p.40　エバーメクチン：イベルメクチンB_1a（ivermectin B_1a）｜エバーメクチンB_1a（アベルメクチンB_1a，avermectin B_1a）｜エバーメクチンB_1aとイベルメクチンB_1aの同時表示 ∥ ※参考（イベルメクチンが結合したPDBデータ例）： 3rif　同PDBsumデータ 3rif_IVM[A]$　IVM（イベルメクチン）選択　→ 今月の分子 No.191（PDBj，2015/11）｜ 3rhw　同PDBsumデータ 3rhw_IVM[B]$　IVM（イベルメクチン）選択　→ 別トピック｜新型コロナウイルス（SARS-CoV-2｜COVID-19）情報
p.26　フェブキソスタット：フェブキソスタット（febuxostat）
p.47　スタウロスポリン：スタウロスポリン（staurosporine）　→ 別トピック
p.57　ファビピラビル：ファビピラビル（favipiravir，T-705；商品名アビガン Avigan）　→ 新型コロナウイルス（SARS-CoV-2｜COVID-19）情報
p.68ほか　ニボルマブ：5ggq（ニボルマブのFab）｜ 5ggrのChain A・B・Y（ニボルマブのFabが結合したPD-1〈p.69ほか〉）　Chain Y（PD-1））選択　→ 別トピック[1]｜[2]（本庶佑さん2018年ノーベル医学生理学賞受賞）
p.69ほか　PD-1／p.80　PD-L1：3bik（PD-1/PD-L1複合体）　Chain C（PD-1））選択
p.136　HTLV-1：参考（HTLV-1由来PDBデータ例）2b7f*（HTLV-1プロテアーゼ）　同Chain A・B・I　→ HTLV-1情報
p.220ほか　アリピプラゾール：アリピプラゾール（aripiprazole）
　（今後も追加します）

バックボーン　二次構造
DNA/RNA（ATGCU，backbone）
全選択　タンパク質選択　DNA/RNA選択　同backbone選択　リガンド選択
空間充填　球棒　球60％　スティック　針金　消去
アミノ色　Chain色　CPK色　∥　Jmol色　Rasmol色

酸性・中性・塩基性区別　極性・非極性区別
疎水性インデックス順　I/O値順（特性基 R）　等電点順
コンホメーション選択性（αヘリックス・βストランド）
水素結合表示
　
　　
背景・黒　灰　白　紺

［左］エバーメクチンB_1aとイベルメクチンB_1a（←部分が異なる；p.41参）　［右］3rhw（イベルメクチンが結合したグルタミン酸作動性クロライドチャネル）

［左］ファビピラビル（favipiravir，T-705；商品名アビガン Avigan）　［中］ファビピラビル三リン酸体T-705RTP（活性体）
［右］ファビピラビル活性体例が阻害作用を示す様子の4kn6（ヒトのヒポキサンチン-グアニンホスホリボシルトランスフェラーゼ）のPDBsumデータ　→ 新型コロナウイルス（SARS-CoV-2｜COVID-19）情報

［左］5ggr（ニボルマブ〈商品名オプジーボ〉のFabが結合したPD-1）　［右］3bik（PD-L1が結合したPD-1）　→ 別トピック[1]｜[2]（本庶佑さん2018年ノーベル医学生理学賞受賞）

今月の分子 220: 脱ハロゲン酵素（Dehalogenases）（PDBj，2018/04）｜ Molecule of the Month（PDB）

PDBデータ 4ur0（トリクロロエチレンが結合した還元性脱ハロゲン酵素；トリクロロエチレンは構造A・BのうちA）
［Dehalogenase - Wikipedia］

4ur0（トリクロロエチレンが結合した還元性脱ハロゲン酵素）　TCV（トリクロロエチレン）選択　BVQ（ノルシュードB₁₂）選択　SF4（鉄硫黄クラスター）選択　同PDBsumデータ4ur0_TCV$
トリクロロエチレン（trichloroethylene）
ビタミンB₁₂（vitamin B₁₂）　→ 水溶性ビタミンと脂溶性ビタミン

トリクロロエチレンが結合した還元性脱ハロゲン酵素 4ur0とそのPDBsumデータ

光合成細菌光捕集タンパク質複合体の正確な三次元原子構造を解明　－光エネルギーの高効率利用に前進－（SPring-8，2018/04/05）　※下掲5y5s（2018/04/11公開データ）

Structure of photosynthetic LH1-RC supercomplex at 1.9 Å resolution（Nature，2018/04/04）
構造生物学：細菌の光合成複合体の高分解能構造（Nature ハイライト，2018/04/12）
光合成細菌のタンパク質構造解明　岡山大・沈教授らの研究グループ（山陽新聞，2018/04/05）
LH1-RC - 光合成事典 - 日本光合成学会
光合成に関係する生体分子のSITE例（本サイト）
2018/04/11公開の他の光合成関連PDBデータ（構造掲載は略）
- Cryo-EM structure of the Blastochloris viridis LH1-RC complex at 2.9Å（Nature，2018/04/04）　※LH1-RC別データ6et5
  - Photosynthetic protein structure that harvests and traps infrared light（Science Daily，2018/04/04）
- Structure and function of photosystem I in Cyanidioschyzon merolae（Photosynthesis Research，2018/03/28）　※光化学系I 6fos
- 光合成電子伝達リレーでアンカーにバトンパスする姿を見た　～光合成の末端電子伝達反応を可視化～（JST，2018/04/03）　※光化学系Iとフェレドキシンの複合体5zf0
  - X-ray structure of an asymmetrical trimeric ferredoxin-photosystem I complex（Nature Plants，2018/04/02）
- Unique organization of photosystem I－light-harvesting supercomplex revealed by cryo-EM from a red alga（PNAS，2018/04/09）　※光化学系Iと集光性色素タンパク質の複合体5zgh

PDBデータ 5y5s（光捕集タンパク質複合体LH1-RC）
［Photosynthetic reaction centre - Wikipedia］

5y5s（光捕集タンパク質複合体LH1-RC）
※他のLH1-RC構造例： 3wmm

バックボーン　二次構造
全選択　タンパク質選択　リガンド選択　HB選択（$印のみ）
Chain C・L・M・H（反応中心）選択
BCL選択　BPH選択　HEM選択　
HB選択（$印のみ）
空間充填　球棒　球60％　スティック　針金　消去
アミノ色　Chain色　CPK色　∥　Jmol色　Rasmol色

酸性・中性・塩基性区別　極性・非極性区別
疎水性インデックス順　I/O値順（特性基 R）　等電点順
コンホメーション選択性（αヘリックス・βストランド）
水素結合表示
　
　　
背景・黒　灰　白　紺

光捕集タンパク質複合体LH1-RC 5y5s

「生活環境化学の部屋」ホームページ｜ Jmol版「分子の学習帳」